N-Butyllithium

n-Butyllithium
Modèle 3D d'un hexamère de n-butyllithium (haut) et formule plane du n-butyllithium (bas).
Identification
Nom UICPA	Butyllithium, Tétra-μ3-butyl-tétralithium
Synonymes	BuLi
No CAS	109-72-8
No ECHA	100.003.363
No CE	203-698-7
PubChem	61028
ChEBI	51469
SMILES	[Li+].CCC[CH2-] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3;/q-1;+1 Std. InChIKey : DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide cristallin incolore, instable et obtenu habituellement en solution légèrement jaune
Propriétés chimiques
Formule	C4H9Li  [Isomères]
Masse molaire[1]	64,055 ± 0,006 g/mol C 75 %, H 14,16 %, Li 10,84 %,
pKa	50
Propriétés physiques
T° fusion	−95 °C (solution à 15 % dans l'hexane)[2]
T° ébullition	69 °C (solution à 15 % dans l'hexane)[2]
Solubilité	violente décomposition dans l'eau, soluble dans l'éther, le THF, le cyclohexane. Réagit violemment avec les solvants protiques et les solvants chlorés.
Masse volumique	0,68 g·cm-3 (solution à 15 % dans l'hexane, 20 °C)[2]
T° d'auto-inflammation	240 °C (solution à 15 % dans l'hexane)[2]
Point d’éclair	−22 °C (solution à 2,5 mol·L-1 dans l'hexane)[2]
Limites d’explosivité dans l’air	LIE=1,2 % vol. ; LSE=7,8 % vol. (solution à 15 % dans l'hexane)[2]
Pression de vapeur saturante	16,3 kPa (solution à 15 % dans l'hexane, 20 °C)[2]
Précautions
SGH[2]
Danger H225, H250, H304, H314, H336, H361, H373, H411, P210, P222, P231, P261, P273 et P422 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H250 : S'enflamme spontanément au contact de l'air H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges H361 : Susceptible de nuire à la fertilité ou au fœtus (indiquer l'effet s'il est connu)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P222 : Ne pas laisser au contact de l’air. P231 : Manipuler sous gaz inerte. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P422 : Stocker le contenu sous …
SIMDUT[3]
B6, B6 : Matière réactive inflammable spontanément combustible au contact de l'air ; devient spontanément combustible au contact de l'eau Divulgation à 1,0 % selon les critères de classification
Transport[2]
X333    3394    Code Kemler : X333 : matière liquide pyrophorique réagissant dangereusement avec l'eau) Numéro ONU : 3394 : MATIÈRE ORGANO-MÉTALLIQUE LIQUIDE PYROPHORIQUE, HYDRORÉACTIVE Classe : 4.2 Code de classification : SW : Matières sujettes à l'inflammation spontanée, qui, au contact de l'eau, dégagent des gaz inflammables ; Étiquettes : 4.2 : Matières sujettes à l'inflammation spontanée 4.3 : Matières qui, au contact de l'eau, dégagent des gaz inflammables Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ;
Composés apparentés
Isomère(s)	t-BuLi, s-BuLi
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le n-butyllithium, abrégé n-BuLi, est un composé chimique de formule LiCH₂–CH₂–CH₂–CH₃, isomère du sec-butyllithium et du tert-butyllithium. C'est le plus utilisé des réactifs organolithiens^[5]. Il est largement utilisé comme amorceur de polymérisation dans la production d'élastomères tels que le polybutadiène (BR) ou le styrène-butadiène-styrène (SBS), et comme base forte (superbase) en synthèse organique, tant à l'échelle industrielle qu'à celle du laboratoire.

Le n-butyllithium est disponible dans le commerce en solution (à 15 %, 20 %, 23 %, 24 %, 25 %, 2 M, 2,5 M, 10 M, etc.) dans des hydrocarbures (pentane, hexane, cyclohexane, heptane, toluène) mais pas dans les éthers tels que l'éther diéthylique et le tétrahydrofurane (THF), car il réagit avec ces derniers à température ambiante. La production et la consommation mondiales annuelles de n-butyllithium sont d'environ 900 tonnes^[5].

Bien qu'il s'agisse d'un solide incolore, le n-butyllithium se présente généralement sous la forme d'une solution, jaune pâle dans les alcanes. De telles solutions sont stables indéfiniment si elles sont correctement stockées^[6] mais, en pratique, elles se dégradent progressivement ; un fin précipité blanc d'hydroxyde de lithium LiOH se dépose, et la couleur vire à l'orange.