Praziquantel

Praziquantel
Énantiomère R du praziquantel (en haut) et S-praziquantel (en bas)
Identification
Nom UICPA	(RS)-2-(cyclohexylcarbonyl)-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino(2,1-alpha)isoquinoléin-4-one
No CAS	55268-74-1 57452-97-8 S(+) 57452-98-9 R(–)
No ECHA	100.054.126
No CE	259-559-6
Code ATC	P02BA01
DrugBank	DB01058
PubChem	4891
SMILES	C1CCC(CC1)C(=O)N2CC3C4=CC=CC=C4CCN3C(=O)C2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C19H24N2O2/c22-18-13-20(19(23)15-7-2-1-3-8-15)12-17-16-9-5-4-6-14(16)10-11-21(17)18/h4-6,9,15,17H,1-3,7-8,10-13H2
Propriétés chimiques
Formule	C19H24N2O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	312,406 1 ± 0,017 9 g/mol C 73,05 %, H 7,74 %, N 8,97 %, O 10,24 %,
Propriétés physiques
T° fusion	136 °C
Solubilité	400 mg·L-1 eau
Précautions
Directive 67/548/EEC
N Symboles : N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R52/53 : Nocif pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S57 : Utiliser un récipient approprié pour éviter toute contamination du milieu ambiant. S59 : Consulter le fabricant/fournisseur pour des informations relatives à la récupération/au recyclage. S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. Phrases R : 52/53, Phrases S : 57, 59, 60, 61,
Écotoxicologie
DL50	2 454 mg·kg-1 souris oral 7 172 mg·kg-1 souris s.c. 376 mg·kg-1 souris i.p.
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	relativement faible
Métabolisme	hépatique
Demi-vie d’élim.	0,8 à 1,5 heure (4 à 5 heures pour les principaux métabolites)
Excrétion	principalement urinaire
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	anti parasitaire
Voie d’administration	orale
Grossesse	seulement en cas de nécessité absolue (manque de données suffisantes chez l’homme)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le praziquantel est un anthelminthique efficace contre certains vers plats. Depuis 2005, le praziquantel est le traitement de première intention de la bilharziose humaine (schistosomose), indication dans laquelle il est habituellement efficace en dose unique. Il est également utilisé pour traiter l’échinococcose, la cysticercose, l’infestation intestinale par les cestodes et les douves du foie à l’exception de la distomatose. Hors autorisation de mise sur le marché, le praziquantel est prescrit contre Taenia saginata, Taenia solium (cysticercose), Hymenolepis nana, Diphyllobothrium latum et Diphyllobothrium pacificum.

En médecine vétérinaire il est couramment utilisé comme vermifuge contre les ténias.

Le praziquantel n'a pas reçu d’autorisation de mise sur le marché en médecine humaine au Royaume-Uni ; il est cependant disponible pour l’usage vétérinaire, et il est possible de l’utiliser chez l'homme sur la base d’une prescription individuelle à un patient spécifiquement désigné.