Pyrimidine

Pyrimidine
Structure de la pyrimidine
Identification
Nom UICPA	Pyrimidine
Synonymes	1,3-diazine
No CAS	289-95-2
No ECHA	100.005.479
No CE	206-026-0
PubChem	9260
SMILES	C1=CN=CN=C1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C4H4N2/c1-2-5-4-6-3-1/h1-4H
Propriétés chimiques
Formule	C4H4N2  [Isomères]
Masse molaire[3]	80,088 ± 0,003 9 g/mol C 59,99 %, H 5,03 %, N 34,98 %, 80.08796
pKa	1,2
Moment dipolaire	2,334 ± 0,010 D [1]
Diamètre moléculaire	0,529 nm [2]
Propriétés physiques
Paramètre de solubilité δ	24,5 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[2]
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	9,23 eV (gaz)[4]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}}$ 1,499 [2]
Précautions
SIMDUT[5]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Transport
33    1993    Code Kemler : 33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C) Numéro ONU : 1993 : LIQUIDE INFLAMMABLE, N.S.A. Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La pyrimidine ^Écouter (ou 1,3-diazine ^Écouter) est une molécule azotée hétérocyclique aromatique (C₄H₄N₂) voisine de la pyridine et comportant deux atomes d'azote. Elle est aussi isomère de position de la pyridazine (1,2-diazine) et la pyrazine (1,4-diazine). Dans un sens plus large, ses dérivés à bases pyrimidiques sont aussi appelés pyrimidines. Ils se retrouvent notamment dans les bases nucléiques constituant les molécules d'ADN et d'ARN : cytosine, thymine, uracile.

Dans l'ADN ces bases forment des liaisons hydrogène avec leurs purines complémentaires :

• 
  Adénine (A)
• 
  Thymine (T)
• 
  Paire de bases A=T

• 
  Guanine (G)
• 
  Cytosine (C)
• 
  Paire de bases G≡C

Dans l'ARN, le complément de A (adénine) est l'uracile au lieu de la thymine :

• 
  Adénine (A)
• 
  Uracile (U)
• 
  Paire de bases A=U

• 
  Guanine (G)
• 
  Cytosine (C)
• 
  Paire de bases G≡C