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Quadricyclane
| Quadricyclane | |
| |
| Structure du quadricyclane | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | tétracyclo[3.2.0.02,7.04,6]heptane |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.005.450 |
| No CE | 205-994-1 |
| PubChem | 78961 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H8 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 92,138 4 ± 0,006 2 g/mol C 91,25 %, H 8,75 %, |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
  Danger |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
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Le quadricyclane est un hydrocarbure polycyclique tendu de formule chimique CH2(CH)6. Il s'agit d'un liquide volatil incolore. Sa tension de cycle élevée, de l'ordre de 329,5 kJ/mol, ne se relâche que lentement en donnant le norbornadiène, en l'absence de catalyseur[3]. Il fait l'objet de recherches pour le stockage de l'énergie, notamment de l'énergie solaire[4],[5],[6],[7]. Ces applications sont toutefois limitées par sa température de décomposition thermique inférieure à 400 °C.
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) « Quadricyclane (Compound) », sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, NIH > NLM > NCBI > PubChem (consulté le ).
- ↑ (en) Viacheslav A. Petrov et Nikolai V. Vasil'ev, « Synthetic Chemistry of Quadricyclane », Current Organic Synthesis, vol. 3, no 2, , p. 215-259 (lire en ligne)
- ↑ (en) Ambra Dreos, Zhihang Wang, Jonas Udmark, Anna Ström, Paul Erhart, Karl Börjesson, Mogens Brøndsted Nielsen et Kasper Moth-Poulsen, « Liquid Norbornadiene Photoswitches for Solar Energy Storage », Advanced Energy Materials, vol. 8, no 18, , article no 1703401 (DOI 10.1002/aenm.201703401, lire en ligne)
- ↑
(en) Mads Mansø, Anne Ugleholdt Petersen, Zhihang Wang, Paul Erhart, Mogens Brøndsted Nielsen et Kasper Moth-Poulsen, « Molecular solar thermal energy storage in photoswitch oligomers increases energy densities and storage times », Nature Communications, vol. 9, no 1, , article no 1945 (PMID 29769524, PMCID 5956078, DOI 10.1038/s41467-018-04230-8, Bibcode 2018NatCo...9.1945M, lire en ligne
)
- ↑ (en) « Emissions-free energy system saves heat from the summer sun for winter », sur mynewsdesk.com, (consulté le ).
- ↑ (en) Wayt Gibbs, « Scientists are trying to bottle solar energy and turn it into liquid fuel », sur nbcnews.com, NBCNews.com, (consulté le ).
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