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Spiropentane
| Spiropentane | |
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| Structure du spiropentane | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | spiro[2.2]pentane |
| No CAS | |
| PubChem | 9088 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H8 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 68,117 ± 0,004 6 g/mol C 88,16 %, H 11,84 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −107,0 °C[2] |
| T° ébullition | 39,5-40,5 °C[3] à 746 Torr |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le spiropentane est un hydrocarbure de formule chimique C5H8. C'est le plus simple des cycloalcanes spiro et des triangulanes[4],[5],[6],[7]. Plusieurs années ont été nécessaires depuis sa découverte en 1887 pour déterminer sa structure[8],[9],[10]. Son nom systématique est spiro[2.2]pentane mais, comme il ne peut avoir d'autre spiropentane isomère, son nom simple sans chiffres ni crochets est non ambigu.
-
Représentation 3D du spiropentane.
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) David R. Lide, « Properties of the Elements and Inorganic Compounds », CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90e éd., Taylor & Francis, 2009, p. 5-20. (ISBN 978-1420090840)
- ↑ (en) Douglas E. Applequist, George F. Fanta et Bertel W. Henrikson, « Chemistry of Spiropentane. I. An Improved Synthesis of Spiropentane », The Journal of Organic Chemistry, vol. 23, no 11, , p. 1715-1716 (DOI 10.1021/jo01105a037, lire en ligne)
- ↑ (en) Jerry Donohue, George L. Humphrey et Verner Schomaker, « The Structure of Spiropentane », Journal of the American Chemical Society, vol. 67, no 2, , p. 332-335 (DOI 10.1021/ja01218a056, lire en ligne)
- ↑ (en) M. J. Murray et Eugene H. Stevenson, « Spiropentane », Journal of the American Chemical Society, vol. 66, no 2, , p. 314 (DOI 10.1021/ja01230a515, lire en ligne)
- ↑ (en) M. J. Murray et Eugene H. Stevenson, « The Debromination of Pentaerythrityl Bromide by Zinc. Isolation of Spiropentane », Journal of the American Chemical Society, vol. 66, no 5, , p. 812-816 (DOI 10.1021/ja01233a047, lire en ligne)
- ↑ (en) J. E. Price, K. A. Coulterpark, T. Masiello, J. W. Nibler, A. Weber, A. Maki et T. A. Blake, « High-resolution infrared spectra of spiropentane, C5H8 », Journal of Molecular Spectroscopy, vol. 269, no 1, , p. 129-136 (DOI 10.1016/j.jms.2011.05.011, Bibcode 2011JMoSp.269..129P, lire en ligne)
- ↑ (de) O. Philipow, « Die Konstitution der Kohlenwasserstoffe Gustavsons: Vinyltrimethylen und Äthylidentrimethylen », Journal für Praktische Chemie, vol. 93, no 1, , p. 162-182 (DOI 10.1002/prac.19160930112, lire en ligne)
- ↑ (de) Al. Faworsky et W. Batalin, « Über das Vinyltrimethylen und Äthyliden-trimethylen von Gustavson », Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 47, no 2, , p. 1648-1651 (DOI 10.1002/cber.19140470250, lire en ligne)
- ↑ (en) G. R. Burns et D. G. McGavin, « Infrared and Raman Spectra of Spiropentane-H8 », Applied Spectroscopy, vol. 26, no 5, , p. 540-542 (DOI 10.1366/000370272774351778, Bibcode 1972ApSpe..26..540B, S2CID 95384874, lire en ligne)
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