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Sulfanilamide

Sulfanilamide
Image illustrative de l’article Sulfanilamide
Identification
Nom UICPA 4-aminobenzènesulfonamide
Synonymes

Sulfamide, sulfonamide, 1662 F,
para-aminophénylsulfamide, Prontosil album, Septoplix, etc.
271 noms recensés[1]

No CAS 63-74-1
No ECHA 100.000.513
No CE 200-563-4
Code ATC J01EB06 D06BA05
DrugBank DB00259
PubChem 5333
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline blanche
Propriétés chimiques
Formule C6H8N2O2S  [Isomères]
Masse molaire[2] 172,205 ± 0,011 g/mol
C 41,85 %, H 4,68 %, N 16,27 %, O 18,58 %, S 18,62 %,
pKa 10,58 à 20 °C[réf. souhaitée]
Propriétés physiques
fusion 165,5 °C[réf. souhaitée]
Solubilité 7,5 g L−1 eau à 25 °C[réf. souhaitée]
Peu soluble dans l'alcool.
Soluble dans les graisses.
Insoluble dans le benzène,
l'éther, le chloroforme
Masse volumique 1,08 g cm−3[réf. souhaitée]
Écotoxicologie
DL50 3 000 mg kg−1 souris oral
500 mg kg−1 souris i.v.
2 900 mg kg−1 souris s.c.
mg kg−1 souris i.p.[réf. souhaitée]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le sulfanilamide, de formule brute C6H8N2O2S, soluble dans l'éthylène glycol, est le membre le plus simple d'une famille de médicaments : les sulfanilamides. Il inhibe une enzyme nécessaire à la production d'acide folique par les bactéries et est donc un médicament antibactérien.

Les sulfanilamides sont des molécules contenant le groupe fonctionnel sulfonamide lié à l'aniline.

  1. PubChem 5333.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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