Sulfolane

Sulfolane
Structure du sulfolane
Identification
Nom UICPA	1,1-dioxyde de tétrahydrothiophène
Synonymes	dioxothiolane
No CAS	126-33-0
No ECHA	100.004.349
No CE	204-783-1
No RTECS	XN0700000
PubChem	31347
ChEBI	74794
SMILES	O=S1(=O)CCCC1 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H8O2S/c5-7(6)3-1-2-4-7/h1-4H2 Std. InChIKey : HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide blanc inodore déliquescent
Propriétés chimiques
Formule	C4H8O2S  [Isomères]
Masse molaire[1]	120,17 ± 0,009 g/mol C 39,98 %, H 6,71 %, O 26,63 %, S 26,68 %,
Propriétés physiques
T° fusion	27,4 °C[2]
T° ébullition	285 °C[2]
Solubilité	1 266 g·L-1[2] à 20 °C
Masse volumique	1,261 g·cm-3[2] à 25 °C
Point d’éclair	177 °C[2]
Pression de vapeur saturante	3,5 Pa[2] à 30 °C
Précautions
SGH[2]
Attention H302, P262, P330 et P308+P313 H302 : Nocif en cas d'ingestion P262 : Éviter tout contact avec les yeux, la peau ou les vêtements. P330 : Rincer la bouche. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le sulfolane, ou sulfone de tétraméthylène, est un composé organique soufré de formule chimique (CH₂)₄SO₂. Il se présente sous la forme d'un solide blanc inodore hygroscopique qui fond à 27,4 °C pour donner un liquide incolore utilisé industriellement comme solvant pour la distillation extractive ou comme milieu réactionnel pour certaines réactions chimiques. Il s'agit d'un solvant aprotique très soluble dans l'eau. Il a été développé dans les années 1960 par la Shell Oil Company, filiale américaine du groupe Shell, comme solvant pour purifier le butadiène.

Le sulfolane est une sulfone, et, comme telle, possède un groupe fonctionnel sulfonyle, constitué d'un atome de soufre lié par deux doubles liaisons à deux atomes d'oxygène, et par deux liaisons simples à deux atomes de carbone. Ce groupe est polaire alors que le reste de la molécule, constitué de quatre groupes méthylène, est fortement hydrophobe, ce qui confère à la molécule la capacité d'être miscible à l'eau et aux hydrocarbures, d'où sa très large utilisation dans la purification de mélanges d'hydrocarbures.