Fitol

Fitol
Nome IUPAC (2E,7R,11R)-3,7,11,15-tetrametil-2-hexadecen-1-ol
Identificadores
Número CAS	7541-49-3
PubChem	5280435
ChemSpider	4444094
ChEBI	CHEBI:17327
ChEMBL	CHEMBL3039479
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES C[C@@H](CCC[C@@H](C)CCC/C(=C/CO)/C)CCCC(C)C
InChI InChI=1S/C20H40O/c1-17(2)9-6-10-18(3)11-7-12-19(4)13-8-14-20(5)15-16-21/h15,17-19,21H,6-14,16H2,1-5H3/b20-15+/t18-,19-/m1/s1 Key: BOTWFXYSPFMFNR-PYDDKJGSSA-N InChI=1/C20H40O/c1-17(2)9-6-10-18(3)11-7-12-19(4)13-8-14-20(5)15-16-21/h15,17-19,21H,6-14,16H2,1-5H3/b20-15+/t18-,19-/m1/s1 Key: BOTWFXYSPFMFNR-PYDDKJGSBV
Propiedades
Fórmula molecular	C20H40O
Masa molar	296,53 g mol−1
Densidade	0,850 g cm−3
Punto de ebulición	203–204 °C; 397–399 °F; 476–477 K
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O fitol é un alcohol diterpeno acrílico que se pode usar como precursor na produción de formas sintéticas da vitamina E^[1] e vitamina K1.^[2] En ruminantes, a fermentación no estómago dos materiais vexetais inxeridos libera fitol, un constituínte da clorofila, que despois se converte en ácido fitánico e é almacenado nas graxas.^[3] No estómago dos tiburóns orixina pristano.

1. ↑ Netscher, Thomas (2007). "Synthesis of Vitamin E". En Litwack, Gerald. Vitamin E. Vitamins & Hormones 76. pp. 155–202. ISBN 978-0-12-373592-8. doi:10.1016/S0083-6729(07)76007-7. 
2. ↑ Daines, Alison; Payne, Richard; Humphries, Mark; Abell, Andrew (2003). "The Synthesis of Naturally Occurring Vitamin K and Vitamin K Analogues". Current Organic Chemistry 7 (16): 1625–34. doi:10.2174/1385272033486279. 
3. ↑ Van Den Brink, D. M.; Wanders, R. J. A. (2006). "Phytanic acid: Production from phytol, its breakdown and role in human disease". Cellular and Molecular Life Sciences 63 (15): 1752–65. PMID 16799769. doi:10.1007/s00018-005-5463-y.