Glicosamina

Glicosamina
Nome IUPAC (3R,4R,5S)-3-Amino-6-(hidroximetil)oxano-2,4,5-triol
Outros nomes 2-Amino-2-desoxi-glicosa Quitosamina
Identificadores
Número CAS	3416-24-8
PubChem	439213
ChemSpider	388352
UNII	N08U5BOQ1K
Número CE	222-311-2
DrugBank	DB01296
KEGG	D04334
MeSH	Glucosamine
ChEBI	CHEBI:5417
ChEMBL	CHEMBL181132
Código ATC	M01AX05
Referencia Beilstein	1723616
Referencia Gmelin	720725
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES N[C@H]1C(O)OC(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O
InChI InChI=1S/C6H13NO5/c7-3-5(10)4(9)2(1-8)12-6(3)11/h2-6,8-11H,1,7H2/t2?,3-,4-,5-,6?/m1/s1 Key: MSWZFWKMSRAUBD-SPZCMYQFSA-N
Propiedades
Fórmula molecular	C6H13NO5
Masa molar	179,17 g mol−1
Densidade	1,563 g/mL
Punto de fusión	150 °C
log P	-2,175
Acidez (pKa)	12,273
Basicidade (pKb)	1,724
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A glicosamina (C₆H₁₃NO₅) é un aminoazucre formado por unha glicosa que ten o OH do carbono 2 substituído por un grupo amino. É un importante precursor na biosíntese de glicoproteínas e glicolípidos. A glicosamina e os seus derivados forman parte da estrutura dos polisacáridos quitosana (formado por glicosamina e N-acetilglicosamina) e da quitina (formada por N-acetilglicosamina), que forma parte do exoesqueleto de artrópodos e da parede celular dos fungos superiores. A glicosamina é un dos monosacáridos máis abundantes.^[1] Prodúcese comercialmente por hidrólise de exoesqueletos de crustáceos ou, menos frecuentemente por fermentación de cereais como o millo e o trigo.^[2] Úsase como suplemento dietario e, en Europa, como medicamento.^[3]

1. ↑ Erro no código da cita: Etiqueta <ref> non válida; non se forneceu texto para as referencias de nome carb
2. ↑ "Vegan Glucosamine FAQ". Arquivado dende o orixinal o 26 de outubro de 2011. Consultado o 2010-12-08. 
3. ↑ "Complementary and Alternative Medicine Use Among Adults and Children: United States, 2007" (PDF). National Center for Health Statistics. December 10, 2008. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 29 de novembro de 2011. Consultado o 2009-08-16.