Serotonina

Serotonina
Nome IUPAC 5-Hidroxitriptamina ou 3-(2-aminoetil)-1H-indol-5-ol
Outros nomes 5-HT, Enteramina; Trombocitina, 3-(β-Aminoetil)-5-hidroxiindol, Trombotonina
Identificadores
Número CAS	50-67-9
PubChem	5202
ChemSpider	5013
UNII	333DO1RDJY
KEGG	C00780
MeSH	Serotonin
ChEBI	CHEBI:28790
ChEMBL	CHEMBL39
Ligando IUPHAR	5
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES c1cc2c(cc1O)c(c[nH]2)CCN
InChI InChI=1S/C10H12N2O/c11-4-3-7-6-12-10-2-1-8(13)5-9(7)10/h1-2,5-6,12-13H,3-4,11H2 Key: QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C10H12N2O/c11-4-3-7-6-12-10-2-1-8(13)5-9(7)10/h1-2,5-6,12-13H,3-4,11H2 Key: QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYAX
Propiedades
Fórmula molecular	C10H12N2O
Masa molecular	176,215 g/mol
Aspecto	po branco
Punto de fusión	121–122 °C (ligroína) [1]
Punto de ebulición	416 ± 30 °C (a 760 Torr) [2]
Solubilidade en auga	lixeiramente soluble
Acidez (pKa)	10,16 en auga a 23,5 °C [3]
Perigosidade
MSDS	External MSDS
LD50	750 mg/kg (subcutáneo, ratas),[4] 4500 mg/kg (intraperitoneal, ratas),[5] 60 mg/kg (oral, ratas)
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A serotonina ^[6][7][8] ou 5-hidroxitriptamina (5-HT) é un neurotransmisor monoamina derivado bioquimicamente do aminoácido triptófano, que se encontra principalmente no tracto gastrointestinal, plaquetas, e no sistema nervioso central dos animais, humanos incluídos, pero tamén noutros seres vivos (insectos, fungos, plantas, amebas). É coñecido popularmente que contribúe a producir sensacións de benestar e felicidade, pero ten múltiples funcións.^[9]

Aproximadamente o 90% da serotonina total do corpo humano está localizada nas células enterocromafíns do intestino, onde se utiliza para regular os movementos intestinais.^[10][11] O resto da serotonina sintetízana as neuronas serotoninérxicas do sistema nervioso central, onde exerce varias funcións, entre as que están: regulación do estado de ánimo, apetito, e sono. A serotonina tamén ten algunhas funcións cognitivas, como intervir nos procesos da memoria e a aprendizaxe. A modulación da serotonina nas sinapses pénsase que é o principal efecto exercido por varias clases de fármacos antidepresivos.

A serotonina segregada polas células enterocromafíns finalmente fíltrase entre os tecidos e chega ao sangue. Alí, é captada activamente polas plaquetas, que a almacenan. Cando as plaquetas se unen a un coágulo, liberan a serotonina, que serve como vasoconstritor e axuda a regular a hemostase e a coagulación sanguínea. A serotonina tamén é un factor de crecemento para algúns tipos de células, o cal lle dá un papel na curación de feridas.

A serotonina metabolízase principalmente orixinando 5-HIAA, fundamentalmente no fígado. O seu metabolismo implica primeiro a oxidación pola monoamino oxidase (MAO) ao seu correspondente aldehido, e despois a oxidación pola aldehido deshidroxenase a 5-HIAA, o derivado indol acético. Este último é despois excretado polos riles. Un tipo de tumor chamado carcinoide, ás veces segrega grandes cantidades de serotonina ao sangue, o que causa varias formas de síndrome carcinoide con diarrea, e problemas cardíacos. Debido ao efecto promotor do crecemento da serotonina sobre os miocitos cardíacos, as persoas con carcinoide secretor de serotonina poden sufrir danos no funcionamento da válvula tricúspide do corazón, causados pola proliferación de miocitos na válvula.

Ademais de nos animais, a serotonina atópase nos fungos e plantas.^[12] A presenza da serotonina nos velenos de insectos e espiñas de plantas causa a dor que estes producen, que é un efecto secundario da inxección de serotonina. A serotonina producida polas amebas patóxenas, e os seus efectos sobre o intestino causa diarrea. A súa ampla presenza en moitas sementes e froitas pode servir para estimular o tracto dixestivo para expulsar as sementes.

1. ↑ Pietra, S.;Farmaco, Edizione Scientifica 1958, Vol. 13, pp. 75–9.
2. ↑ Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994–2011 ACD/Labs)
3. ↑ Mazák, K.; Dóczy, V.; Kökösi, J.; Noszál, B. (2009). "Proton Speciation and Microspeciation of Serotonin and 5-Hydroxytryptophan". Chemistry & Biodiversity 6 (4): 578–90. PMID 19353542. doi:10.1002/cbdv.200800087. 
4. ↑ Erspamer, Vittorio (1952). "Enteramina e 5-metossitriptamina. Tossicita. Azione sulla diuresi, sulla pressione del sangue e su alcuni organi a muscolatura liscia". Ricerca Scientifica 22: 694–702. 
5. ↑ {Cita publicación periódica|título=Increased toxicity of 5-hydroxytryptamine by ethanol in rats and mice|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/5734241%7Crevista=Annales Medicinae Experimentalis Et Biologiae Fenniae|data=1968|ISSN=0003-4479|PMID=5734241|páxina=382–384|volume=46|número=3|nome=T.|apelidos=Tammisto}}
6. ↑ PubChem compound Serotonin
7. ↑ chemSpider Serotonin
8. ↑ CHEBI Serotonin
9. ↑ Young SN (2007). "How to increase serotonin in the human brain without drugs". Rev. Psychiatr. Neurosci. 32 (6): 394–99. PMC 2077351. PMID 18043762. 
10. ↑ King MW. "Serotonin". The Medical Biochemistry Page. Indiana University School of Medicine. Consultado o 2009-12-01. 
11. ↑ Berger M, Gray JA, Roth BL (2009). "The expanded biology of serotonin". Annu. Rev. Med. 60: 355–66. PMID 19630576. doi:10.1146/annurev.med.60.042307.110802. 
12. ↑ Kang K, Park S, Kim YS, Lee S, Back K (2009). "Biosynthesis and biotechnological production of serotonin derivatives". Appl. Microbiol. Biotechnol. 83 (1): 27–34. PMID 19308403. doi:10.1007/s00253-009-1956-1.