Formamid

Formamid
A formamid szerkezete
A formamid pálcikamodellje	A formamid molekula
IUPAC-név	Metánamid
Más nevek	Karbamaldehid Formamid
Kémiai azonosítók
CAS-szám	75-12-7
PubChem	713
ChemSpider	693
KEGG	C00488
ChEBI	48431
SMILES O=CN
InChI 1/CH3NO/c2-1-3/h1H,(H2,2,3)
InChIKey	ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N
ChEMBL	266160
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	CH3NO
Moláris tömeg	45,04 g/mol
Megjelenés	Színtelen, olajszerű folyadék[1]
Sűrűség	1,133 g/cm³
Olvadáspont	2-3 °C
Forráspont	210 °C
Oldhatóság (vízben)	Elegyedik
Savasság (pKa)	23,5 (dimetil-szulfoxidban)[2]
Gőznyomás	0,08 Hgmm (20 °C-on)
Veszélyek
NFPA 704	1 2 0
PEL	none[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A formamid, vagy más néven metánamid a hangyasavból (formilsavból) származtatható amid. Színtelen folyadék ammóniára emlékeztető illattal. Szulfonamidok, gyógyszerek, gyom- és rovarirtó szerek alapanyaga, illetve a hidrogén-cianid gyártásának egyik kiindulási anyaga. A papír és a szövet puhítására is felhasználják, ezenkívül sok ionos vegyület oldószere. Műanyagok lágyítására is alkalmas.^[3]

180 °C-on részleges bomlásnak indul, melynek terméke szén-monoxid és ammónia, valamint kis mennyiségben hidrogén-cianid és víz. Katalizátorral (valamilyen szilárd savval) a HCN kihozatala növelhető.^[4]
Alacsony hőmérsékleten:

${\displaystyle \mathrm {HCONH_{2}\rightarrow CO+NH_{3}} }$

Magas hőmérsékleten, savval katalizálva:

${\displaystyle \mathrm {HCONH_{2}\rightarrow HCN+H_{2}O} }$

1. ↑ ^{a b c d} NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0295. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
2. ↑ F. G. Bordwell, J. E. Bartmess and J. A. Hautala (1978). „Alkyl effects on equilibrium acidities of carbon acids in protic and dipolar aprotic media and the gas phase”. J. Org. Chem. 43 (16), 3095–3101. o. DOI:10.1021/jo00410a001. 
3. ↑ Formamide, Kirk-Othmer Concise Encylclopedia of Chemical Technology, 4th, New York: John Wiley & Sons, Inc., 943–944. o. (1999). ISBN 978-0471419617 
4. ↑ Ullmann Vegyipari Enciklopédia