Oksidasi Swern

Oksidasi Swern
Dinamai berdasarkan	Daniel Swern
Jenis reaksi	Reaksi redoks organik
Pengenal
Portal Organic Chemistry	swern-oxidation
ID ontologi RSC	RXNO:0000154
N(what is this?)  (verify)

Oksidasi Swern, dinamai dari Daniel Swern, adalah suatu reaksi kimia di mana alkohol primer atau sekunder teroksidasi menjadi suatu aldehida atau keton menggunakan oksalil klorida, dimetil sulfoksida (DMSO) dan basa organik, seperti trietilamina.^[1][2][3] Reaksi ini dikenal dengan karakternya yang ringan dan toleransi yang luas pada gugus fungsional.^[4][5][6][7]

Produk samping reaksi ini adalah dimetil sulfida (Me₂S), karbon monoksida (CO), karbon dioksida (CO₂) dan — ketika trietilamina digunakan sebagai basa — trietilamonium klorida (Et₃NHCl). Dua dari produk samping tersebut, dimetil sulfida dan karbon monoksida, adalah senyawa volatil yang sangat beracun, sehingga reaksi dan pengerjaan perlu dilakukan dalam lemari asam.^[8][9][10]

1. ^ Omura, K.; Swern, D. (1978). "Oxidation of alcohols by "activated" dimethyl sulfoxide. A preparative, steric and mechanistic study". Tetrahedron. 34 (11): 1651. doi:10.1016/0040-4020(78)80197-5. Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link)
2. ^ Mancuso, A. J.; Brownfain, D. S.; Swern, D. (1979). "Structure of the dimethyl sulfoxide-oxalyl chloride reaction product. Oxidation of heteroaromatic and diverse alcohols to carbonyl compounds". J. Org. Chem. 44 (23): 4148–4150. doi:10.1021/jo01337a028. Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link)
3. ^ Mancuso, A. J.; Huang, S.-L.; Swern, D. (1978). "Oxidation of long-chain and related alcohols to carbonyls by dimethyl sulfoxide "activated" by oxalyl chloride". J. Org. Chem. 43 (12): 2480–2482. doi:10.1021/jo00406a041. Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link)
4. ^ Dondoni, A.; Perrone, D. (2004). "Synthesis of 1,1-Dimethyl Ethyl-(S)-4-formyl-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate by Oxidation of the Alcohol". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 320. 
5. ^ Bishop, R. (1998). "9-Thiabicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 692. 
6. ^ Leopold, E. J. (1990). "Selective hydroboration of a 1,3,7-triene: Homogeraniol". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 258. 
7. ^ Tojo, G.; Fernández, M. (2006). Oxidation of alcohols to aldehydes and ketones: A guide to current common practice. Springer. ISBN 0-387-23607-4. 
8. ^ Mancuso, A. J.; Swern, D. (1981). "Activated dimethyl sulfoxide: Useful reagents for synthesis". Synthesis (Review). 1981 (03): 165–185. doi:10.1055/s-1981-29377. Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link)
9. ^ Tidwell, T. T. (1990). "Oxidation of alcohols to carbonyl compounds via alkoxysulfonium ylides: The Moffatt, Swern, and related oxidations". Org. React. (Review). 39: 297–572. doi:10.1002/0471264180.or039.03. 
10. ^ Tidwell, T. T. (1990). "Oxidation of alcohols by activated dimethyl sulfoxide and related reactions: An update". Synthesis (Review). 1990 (10): 857–870. doi:10.1055/s-1990-27036.