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Acetaldeide
| Acetaldeide | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| acetaldeide (preferito) | |
| Nomi alternativi | |
| etanale (sistematico) aldeide acetica | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C2H4O |
| Massa molecolare (u) | 44,05 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-836-8 |
| PubChem | 177 |
| SMILES | CC=O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,78 |
| Solubilità in acqua | completa |
| Temperatura di fusione | −123 °C (150 K) |
| Temperatura di ebollizione | 20,4 °C (293,6 K) |
| Tensione di vapore (Pa) a 293 K | 1,006 × 105 |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | −192,2 |
| ΔfG0 (kJ·mol−1) | −127,6 |
| S0m(J·K−1mol−1) | 160,2 |
| C0p,m(J·K−1mol−1) | 89 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | −20 °C (253 K) |
| Limiti di esplosione | 4 - 57% vol. |
| Temperatura di autoignizione | 140 °C (413 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
  
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| pericolo | |
| Frasi H | 224 - 350 - 319 - 335 - EUH208 |
| Consigli P | 210 - 223 - 208 - 305+351+338 - 308+313 [1] |
L'acetaldeide o aldeide acetica (nome IUPAC sistematico: etanale) è un composto chimico con formula molecolare CH3CHO. Siccome la sua temperatura di ebollizione è 20,4 °C, in natura può trovarsi sia allo stato liquido che a quello gassoso, a seconda delle condizioni ambientali. Nella forma liquida, è incolore, volatile ed infiammabile, la forma gassosa ha un odore pungente e soffocante.[2]
Viene prodotta nel fegato dall'ossidazione parziale dell'etanolo da parte dell'enzima alcol deidrogenasi ed è una delle cause dei postumi dopo il consumo di alcol, in quanto agisce sul cervello oltrepassando la barriera emato-encefalica. L'ulteriore ossidazione del gruppo CHO porta alla formazione del corrispondente acido carbossilico: l'acido acetico, il quale viene usato dall'organismo come fonte di energia attraverso ulteriori trasformazioni.
L'acetaldeide è la prima aldeide alifatica ad avere atomi di idrogeno in posizione α al carbonile. Per tale motivo è soggetta a tautomeria cheto-enolica, dando luogo ad un equilibrio nel quale è presente il suo tautomero, l'alcol vinilico:
CH3CHO ⇄ CH2=CHOH
Quest'ultimo, sebbene rappresenti in tale equilibrio una minutissima percentuale, è importante nel determinare la sua reattività.[3]
Lo IARC classifica la sostanza nel gruppo 1, nel quale vengono catalogate sostanze e composti che presentano sicure correlazioni di cancerogenicità nell'uomo,[4] ma solo se associata al consumo di bevande alcoliche.[5] Tracce di acetaldeide sono contenute anche nel fumo di tabacco, nel caffè, nel pane e nella frutta matura.[6]
- ^ scheda dell'acetaldeide su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
- ^ (EN) PubChem, Acetaldehyde, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 26 aprile 2023.
- ^ I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, p. 220.
- ^ vedi steatosi epatica
- ^ IRC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, su monographs.iarc.fr. URL consultato il 18 settembre 2015 (archiviato dall'url originale il 10 giugno 2017).
- ^ (EN) Michael Uebelacker e Dirk W. Lachenmeier, Quantitative Determination of Acetaldehyde in Foods Using Automated Digestion with Simulated Gastric Fluid Followed by Headspace Gas Chromatography, in Journal of Analytical Methods in Chemistry, vol. 2011, 13 giugno 2011, pp. e907317, DOI:10.1155/2011/907317. URL consultato il 3 dicembre 2023.
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