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Acido chenodesossicolico

Acido chenodesossicolico
Nome IUPAC
chenodiol

o
3α,7α-dihydroxy-5β-cholanic acid
o
5β-cholanic acid-3α,7α-diol
o
(R)-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy -10,13-dimethylhexadecahydro- 1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoic acid

Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC24H40O4
Numero CAS474-25-9
Numero EINECS207-481-8
Codice ATCA05AA01
PubChem10133
DrugBankDBDB06777
SMILES
CC(CCC(=O)O)C1CCC2C1(CCC3C2C(CC4C3(CCC(C4)O)C)O)C
Indicazioni di sicurezza

L'acido chenodeossicolico è uno degli acidi biliari. Si presenta come un cristallo bianco solubile in alcool ed acido acetico, ma insolubile in acqua. Il suo punto di fusione è di circa 165 °C. E prodotto dal fegato, derivato dal colesterolo, i suoi sali sono chiamati chenodeossicolati.

Fu per la prima volta isolato dalla bile dell'oca domestica, da cui ha preso il nome (dal greco χήνα = oca). Quando viene alterato dai batteri a livello del colon, si trasforma in acido litolocolico.[1]

L'acido chenodeossicolico, come l'acido colico, può essere coniugato con la taurina o la glicina, ottenendo una costante di dissociazione acida più bassa. I composti rimarranno ionizzati finché non raggiungeranno l'ileo dove vengono riassorbiti.[2]

  1. ^ MC. Carey, Editorial: Cheno and urso: what the goose and the bear have in common., in N Engl J Med, vol. 293, n. 24, Dec 1975, pp. 1255-7, DOI:10.1056/NEJM197512112932412, PMID 1186807.
  2. ^ M. Úriz, E. Sáez; J. Prieto; JF. Medina; JM. Banales, Ursodeoxycholic acid is conjugated with taurine to promote secretin-stimulated biliary hydrocholeresis in the normal rat., in PLoS One, vol. 6, n. 12, 2011, pp. e28717, DOI:10.1371/journal.pone.0028717, PMID 22194894.

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