Acido colico

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Acido colico
Nome IUPAC
acido (R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)- 3,7,12-triidrossi-10,13-dimetilesadecaidro-1H- ciclopenta[a]fenantren-17-il)pentanoico
Nomi alternativi
acido 3α,7α,12α-triidrossi-5β-colanoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C24H40O5
Massa molecolare (u)	408,57
Aspetto	solido bianco
Numero CAS	81-25-4
Numero EINECS	201-337-8
PubChem	221493
DrugBank	DBDB02659
SMILES	CC(CCC(=O)O)C1CCC2C1(C(CC3C2C(CC4C3(CCC(C4)O)C)O)O)C
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	insolubile
Temperatura di fusione	200-201 °C
Indicazioni di sicurezza
Frasi H	---
Consigli P	--- [1]
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L'acido colico è uno steroide, e più precisamente un acido biliare; si presenta come una sostanza bianca e cristallina, insolubile in acqua (solubile in etanolo e acido acetico), con un punto di fusione di 200,2-201,6 °C. I sali dell'acido colico, ovvero questi deprotonati, sono detti colati e dal momento che il pH del fegato è (di regola) al di sotto di 7 sono proprio questi ultimi la forma maggiormente presente all'equilibrio (acido colico → colato). L'acido colico, insieme con l'acido chenodesossicolico, è il più importante degli acidi biliari prodotti dal fegato – dove esso viene sintetizzato a partire dal colesterolo. I derivati del colato rappresentano circa l'80% di tutti gli acidi biliari. Questi derivati vengono prodotti a partire dal colil-coenzima A (colil-CoA), che, unendosi con la glicina o la taurina, porta rispettivamente all'acido glicocolico e all'acido taurocolico.

Se l'acido colico e l'acido chenodesossicolico sono i più importanti acidi biliari umani, altri mammiferi sintetizzano prevalentemente l'acido desossicolico.