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Bromoformio
| Bromoformio | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| tribromometano | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | CHBr3 |
| Massa molecolare (u) | 252,73 g/mol |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-854-6 |
| PubChem | 5558 |
| DrugBank | DBDB03054 |
| SMILES | C(Br)(Br)Br |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 2,89 (20 °C) |
| Solubilità in acqua | 3,1 g/L (25 °C) |
| Temperatura di fusione | 9 °C (282 K) |
| Temperatura di ebollizione | 149,5 °C (423 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
  
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| pericolo | |
| Frasi H | 331 - 302 - 319 - 315 - 411 |
| Consigli P | 273 - 304+340 - 305+351+338 - 302+352 - 309+310 [1] |
Il bromoformio o tribromometano, secondo la nomenclatura sistematica IUPAC, è un composto chimico di formula CHBr3. È un alometano e in particolare un aloformio (trialogenometano),[2] il penultimo della serie che comprende anche il fluoroformio CHF3 (gas), il cloroformio CHCl3 (liquido) e lo iodoformio (solido). La molecola ha forma tetraedrica distorta, simmetria C3v,[3] con l'atomo di carbonio al centro, ibridato sp3, e gli altri ai quattro vertici.
A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore, non infiammabile, molto denso (d = 2,89 g/mL) e con alto indice di rifrazione (1,5948[4]). Ha un odore dolciastro simile a quello del cloroformio, ma un punto di ebollizione molto più alto (149,5 °C, contro 61 °C per CHCl3).[5] È pochissimo solubile in acqua (3,2 g/L a 30 °C[5]), ma è miscibile in alcool, etere, acetone, etere di petrolio, cloroformio e benzene.[6]
Viene sintetizzato mediante la reazione dell'aloformio[7][8] per azione del bromo (Br2) su acetone in ambiente alcalino, o anche con ipobromito di sodio (NaOBr) su acetone[7][8]; può anche essere prodotto elettrolizzando una soluzione di bromuro di potassio in acetone con carbonato di sodio in sospensione; il bromoformio si libera all'anodo.[2] Si può ottenere anche trattando il cloroformio con bromuro di alluminio (AlBr3).
Un tempo veniva utilizzato in campo medico come anestetico, sedativo e antitussivo; oggi il suo uso, così come quello del cloroformio, è ormai superato per l'elevata tossicità e cancerogenicità; è noto anche per le sue proprietà antisettiche.
- ^ scheda del bromoformio su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
- ^ a b I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, pp. 117-118.
- ^ CCCBDB Experimental Data page 1, su cccbdb.nist.gov. URL consultato il 19 febbraio 2023.
- ^ (EN) PubChem, Bromoform, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 30 luglio 2022.
- ^ a b GESTIS-Stoffdatenbank, su gestis.dguv.de. URL consultato il 30 luglio 2022.
- ^ (EN) PubChem, Hazardous Substances Data Bank (HSDB) : 2517, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 30 luglio 2022.
- ^ a b G. Hilgetag e A. Martini, Preparative Organic Chemistry, Fourth Edirion, JOHN WILEY & SONS, 1972, p. 197, ISBN 0-471-93749-5.
- ^ a b (EN) ORGANICUM Practical Handbook of Organic Chemistr, 5ª ed., Addison-Wesley Publishing Company, Inc., 1973, p. 387, ISBN 0-201-05504-X.
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