Carbocatione

In chimica organica, si definisce carbocatione (talvolta chiamato impropriamente "ione carbonio"^[1]) un catione derivato da una molecola organica la cui carica risiede su un atomo di carbonio. La carica positiva rende la particella estremamente reattiva, in grado di legarsi ad anioni o di sottrarre elettroni da altre molecole vicine (in altre parole, si comportano da elettrofili^[2]).

I carbocationi alchilici derivano dagli alcani per scissione eterolitica^[3] e hanno una geometria simile a quella dei radicali alchilici: l'atomo di carbonio che reca la carica positiva ha ibridazione sp², e ha quindi struttura planare; l'orbitale p perpendicolare al piano del carbocatione, non coinvolto nell'ibridazione, è vuoto.

Sebbene i carbocationi alchlici siano piuttosto instabili, nel 1962 George A. Olah mise a punto la loro preparazione in pentafluoruro di antimonio (SbF₅), dove risultano abbastanza stabili per essere rilevati con indagini spettroscopiche.^[4]