Cicloaddizione di Huisgen azide-alchino

La cicloaddizione di Huisgen azide-alchino è una cicloaddizione 1,3-dipolare tra una azide e un alchino terminale, o interno, per formare un 1,2,3-triazolo. Il primo a capire l'importanza di questa reazione organica fu il chimico tedesco Rolf Huisgen^[1]. Il chimico statunitense Barry Sharpless ha considerato questa cicloaddizione come un esempio perfetto di click chemistry.^[2]

Nella reazione precedente^[3] l'azide 2 reagisce efficientemente a 98 °C con l'alchino 1 per formare in 18 ore il triazolo 3 come miscela dei due composti 1,4 (3a) e 1,5 (3b).

La cicloaddizione 1,3 standard tra una azide 1,3-dipolare e un alchene dipolarofilo è stata largamente ignorata data la mancanza di reattività dovuta a olefine povere di elettroni e a reazioni secondarie di eliminazione. Si è ottenuto qualche successo con cicloaddizioni catalizzate senza metalli, come le reazioni fatte usando dipolarofili tipo olefine povere di elettroni^[4] o alchini.

Le azidi non sono gli 1,3-dipoli più reattivi per questa reazione, ma sono preferite perché non danno reazioni collaterali e sono stabili nelle usuali condizioni di sintesi.