Fenotiazine

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Fenotiazina
Nome IUPAC
10H-fenotiazina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C12H9NS
Massa molecolare (u)	199,27
Numero CAS	92-84-2
Numero EINECS	202-196-5
PubChem	7108
DrugBank	DBDB11447
SMILES	C1=CC=C2C(=C1) NC3=CC=CC=C3S2
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica	Antipsicotico
Teratogenicità	Non utilizzare nel primo trimestre di gravidanza e durante l'allattamento. Negli altri periodi su consiglio del medico.[1]
Modalità di somministrazione	orale, endovena
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	317
Consigli P	280 [2]
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Le fenotiazine sono un gruppo di composti organici aventi sia proprietà antipsicotiche sia antistaminiche. I composti sono tutti caratterizzati dalla formula S(C6H4)₂NH. Si tratta di composti triciclici, di colore giallo, in genere solubili in acido acetico, benzene ed etere.

Questi composti sono correlati alla classe dei composti eterociclici delle tiazine. Molti derivati del composto originario vengono utilizzati come farmaci e appartengono alla classe dei neurolettici (definiti anche tranquillanti maggiori o antipsicotici), e più precisamente appartenenti alla classe chimica dei triciclici 6-6-6. Sono tipici antagonisti dei recettori dopaminergici di tipo 2. Il capostipite degli antipsicotici fenotiazinici è la clorpromazina.

Rispetto ad altri neurolettici, ad esempio i butirrofenoni, le fenotiazine presentano un minor blocco dopaminergico. Ciò comporta una loro minore efficacia clinica anti allucinatoria ed anti delirante, ma nel contempo comporta una minore induzione di effetti collaterali di tipo extrapiramidale, sia per minore potenza di blocco dei recettori D2 post-sinaptici, sia per un'azione anticolinergica intrinseca.