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Isoniazide
| Isoniazide | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| Piridina-4-carboidrazide | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H7N3O |
| Massa molecolare (u) | 137,139 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-214-6 |
| Codice ATC | J04 |
| PubChem | 3767 |
| DrugBank | DBDB00951 |
| SMILES | C1=CN=CC=C1C(=O)NN |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 170-174 °C |
| Dati farmacologici | |
| Categoria farmacoterapeutica | Antitubercolari |
| Modalità di somministrazione | orale, intramuscolare, endovenosa |
| Dati farmacocinetici | |
| Emivita | 0,5-1,6 ore (acetilatori veloci), 2-5 ore (acetilatori lenti) |
| Escrezione | Renale (principale=75-95%), fecale |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 302 - 315 |
| Consigli P | ---[1] |
L'isoniazide è un antibiotico antitubercolare; agisce inibendo la sintesi degli acidi micolici, componenti essenziali della parete cellulare del batterio Mycobacterium tuberculosis. Fu sintetizzata per la prima volta nel 1912[2] ma la sua attività antibiotica fu scoperta solo nel 1951 e ben tre industrie farmaceutiche tentarono senza successo di brevettarla[3]. La principale di esse era la Roche, che lanciò un farmaco a base di isoniazide, il Rimifon, nel 1952. L'introduzione in clinica dell'isoniazide permise, per la prima volta, di considerare la tubercolosi una patologia curabile.
Non viene mai usata da sola nel trattamento della tubercolosi per evitare l'insorgenza, altrimenti rapida, di forme di resistenza. L'isoniazide ha anche proprietà antidepressive, ed è stata una dei primi antidepressivi scoperti.
L'isoniazide è disponibile in compresse, sciroppi e forme iniettabili (intramuscolari o endovenose). L'isoniazide è disponibile in tutto il mondo, è economica e generalmente ben tollerata. È prodotta a partire dall'acido isonicotinico, il quale è ottenuto dalla 4-metil-piridina.[4]
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 07.09.2012
- ^ Hans Meyer, Josef Mally, On hydrazine derivatives of pyridine carbonic acids, in Monatshefte Chemie verwandte Teile anderer Wissenschaften, vol. 33, n. 4, 1912, pp. 393–414, DOI:10.1007/BF01517946. URL consultato il 10 marzo 2012.[1][collegamento interrotto]
- ^ Hans L Rieder, Fourth-generation fluoroquinolones in tuberculosis, in The Lancet, vol. 373, n. 9670, 2009, pp. 1148–1149, DOI:10.1016/S0140-6736(09)60559-6. URL consultato il 10 marzo 2012.
- ^ Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura, Pyridine and Pyridine Derivatives, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, New York, John Wiley & Sons, 2007.
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