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Istamina

Istamina
Struttura dell'istamina
Struttura dell'istamina
Nome IUPAC
4-(2-amminoetil)-1,3-diazolo
Nomi alternativi
2-(4-imidazolil)etilammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC5H9N3
Massa molecolare (u)111,15
Aspettocristalli incolori
Numero CAS51-45-6
Numero EINECS200-100-6
PubChem774
DrugBankDBDB05381
SMILES
C1=C(NC=N1)CCN
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K6,0; 9,8
Temperatura di fusione84 °C (357,15 K)
Temperatura di ebollizionedecompone
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine tossicità acuta
pericolo
Frasi H301 - 315 - 317 - 319 - 334 - 335
Consigli P261 - 280 - 301+310 - 305+351+338 - 342+311 [1]

L'istamina (o 2-(4-imidazolil)etilammina, formula C5H9N3) è una molecola organica, appartenente alla classe di ammine biogene, uno dei mediatori chimici dell'infiammazione e deriva dalla decarbossilazione dell'istidina ad opera della istidina decarbossilasi; condivide in questa sede numerosi effetti con la serotonina. L'istamina ha anche un ruolo come neurotrasmettitore.

La decarbossilazione dell'istidina nelle carni di pesci sgombroidi, quali tonno e altri pesci azzurri, e la conseguente formazione di istamina, è alla base della cosiddetta sindrome sgombroide.

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 05.11.2011

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