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Ossetano
| Ossetano | |
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| Nome IUPAC | |
| Ossetano | |
| Nomi alternativi | |
| Ossido di trimetilene Ossido di 1,3-propilene 1,3-epossipropano Ossaciclobutano | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C3H6O |
| Massa molecolare (u) | 58,08 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 207-964-3 |
| PubChem | 10423 |
| SMILES | C1COC1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,89 |
| Indice di rifrazione | 1,3895 |
| Solubilità in acqua | 681 g/L |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | -0,14 |
| Temperatura di fusione | -97 °C (176,15 K) |
| Temperatura di ebollizione | 48 °C (321,15 K) |
| Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K | 35 000 |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 500 (ratto, sottocutanea) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | -37 °C (236,15 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 225 - 302+312+332 |
| Consigli P | 210 - 233 - 302+352 - 403+235 [1] |
L'ossetano o ossido di 1,3-propilene, noto anche come ossido di trimetilene,[2] è un composto eterociclico a quattro termini contenente tre atomi di carbonio e uno di ossigeno ed è quindi un etere ciclico, l'omologo superiore dell'ossido di etilene. La sua formula molecolare è (CH2)3O e a temperatura ambiente si presenta come un liquido mobile incolore, dall'odore aromatico gradevole[3] e molto infiammabile; è solubile in acqua in ogni proporzione (come anche il suo omologo THF)[4][5] come pure in alcool, molto solubile in etere, acetone e nei comuni solventi organici.[6] La molecola è un po' più polare (μ = 1,94 D) dell'ossido di etilene (μ = 1,89 D) e dell'acqua (μ = 1,86 D)[7].
Sebbene non sia un epossido partecipa, limitatamente, ad alcune reazioni d'apertura d'anello (reazioni di addizione) che sono tipiche degli epossidi. Questo perché negli anelli a quattro termini permane una certa tensione d'anello, che però risulta minore che nel ciclobutano, da cui l'ossetano formalmente deriva. Mentre infatti la tensione angolare (parte della tensione d'anello dovuta agli angoli di legame) è praticamente invariata (anelli a quattro termini per entrambi), la tensione di eclissamento è un po' minore, derivando da 3 metileni (CH2), invece di 4, soggetti ad eclissamento in conformazione planare. Questo comporta che l'anello dell'ossetano, pur piegato lungo le diagonali (alternativamente), è più vicino alla planarità di quello del ciclobutano.[8]
- ^ Scheda dell'ossetano su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
- ^ Frank C. Whitmore, ORGANIC CHEMISTRY, Chapman & Hall, Ltd., 1937, p. 374.
- ^ (EN) PubChem, Oxetane, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 17 agosto 2021.
- ^ Altre fonti parlano di grande solubilità, ma non completa.
- ^ L'omologo successivo, il tetraidropirano, con anello a sei termini, ha una solubilità in acqua pari a 80 g/L soltanto.
- ^ (EN) PubChem, Oxetane, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 17 agosto 2021.
- ^ Haynes, William M., ed., Thomas J. Bruno, associate ed. e David R. Lide, Internet ed., CRC Handbook of Chemistry and Physics, Internet Version 2016, Boca Raton, FL: CRC Press., 1988, p. 9-58.
- ^ Michael B. Smith e Jerry March, MARCH’S ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY, 6ª ed., Wiley-Interscience, 2007, p. 212, ISBN 0-471-72091-7.
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