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Pirazina

Pirazina
Cristalli di pirazina
Cristalli di pirazina
Nome IUPAC
pirazina
Nomi alternativi
1,4-diazabenzene
1,4-diazina
p-diazina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC4H4N2
Massa molecolare (u)80,09
Aspettocristalli incolori
solido ceroso bianco
Numero CAS290-37-9
Numero EINECS206-027-6
PubChem9261
SMILES
C1=CN=CC=N1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,031
Indice di rifrazione1,495
Costante di dissociazione acida (pKa) a 300 K0,65 (acido coniugato)
Solubilità in acquamolto solubile
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua-0,23
Temperatura di fusione52 °C (325 °K)
Temperatura di ebollizione115 °C (388 °K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
infiammabile irritante
pericolo
Frasi H228 - 315 - 319 - 335
Consigli P210 - 261 - 305+351+338 [1]

La pirazina o 1,4-diazina o 1,4-diazabenzene è un composto organico eterociclico con anello planare a 6 termini, aromatico, avente formula molecolare C4H4N2.

È una delle tre diazine isomere[2] e isoelettroniche alla piridina e al benzene, dalle quali si differenzia per avere i due atomi di azoto nelle posizioni 1,4 dell'anello (posizioni diametralmente opposte);[3] per questo motivo è anche l'unica diazina apolare (momento dipolare nullo) a causa della sua simmetria molecolare, la quale appartiene al gruppo puntuale D2h.[4]

Come le altre diazine è debolmente basica e in particolare la meno basica delle tre.[5]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 05.10.2012
  2. ^ Le altre due sono la pirimidina (1,3-diazina) e la piridazina (1,2-diazina).
  3. ^ J. Stephen Clark, Heterocyclic Chemistry, su chem.gla.ac.uk, p. 6.
  4. ^ Experimental data for C4H4N2 (Pyrazine), su Computational Chemistry Comparison and Benchmark DataBase.
  5. ^ Pyrazine | C4H4N2 | ChemSpider, su chemspider.com.

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