Pirene | |
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Nome IUPAC | |
Pirene | |
Nomi alternativi | |
Benzo[def]fenantrene | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C16H10 |
Massa molecolare (u) | 202,25 |
Aspetto | solido cristallino incolore |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 204-927-3 |
PubChem | 31423 |
SMILES | C1=CC2=C3C(=C1)C=CC4=CC=CC(=C43)C=C2 |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,271 |
Indice di rifrazione | 1,8520 (stima) |
Solubilità in acqua | 0,146 mg/L (a 25 °C) |
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 5,08 |
Temperatura di fusione | 156 °C (429,15 K)[1] |
Temperatura di ebollizione | 393,5 °C (666,65 K)[1] |
Indicazioni di sicurezza | |
Punto di fiamma | 473÷493[1] |
Simboli di rischio chimico | |
attenzione | |
Frasi H | 410 |
Consigli P | 273 - 501 [2][3] |
Il pirene è un idrocarburo tetraciclico benzenoide[4] avente formula C16H10 e costituito da 4 anelli benzenici condensati che condividono con gli altri anelli due o tre lati del proprio anello, e non uno solo, come accade nella serie degli aceni (come nell'antracene) o in quella dei fenaceni[5] (come nel fenantrene), cosa che si riscontra anche nel suo nome sistematico di benzo[def]fenantrene.[6]
Il pirene è un isomero strutturale del fluorantene, idrocarburo tetraciclico aromatico non benzenoide, del quale è più stabile.
La molecola, classificata tra quelle degli idrocarburi policiclici aromatici (IPA), è planare, altamente simmetrica (gruppo puntuale D2h),[7] con tutti gli atomi di carbonio ibridati sp2.