Our website is made possible by displaying online advertisements to our visitors.
Please consider supporting us by disabling your ad blocker.

Responsive image


Pirene

Disambiguazione – Se stai cercando altri significati, vedi Pirene (disambigua).
Pirene
Nome IUPAC
Pirene
Nomi alternativi
Benzo[def]fenantrene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC16H10
Massa molecolare (u)202,25
Aspettosolido cristallino incolore
Numero CAS129-00-0
Numero EINECS204-927-3
PubChem31423
SMILES
C1=CC2=C3C(=C1)C=CC4=CC=CC(=C43)C=C2
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,271
Indice di rifrazione1,8520 (stima)
Solubilità in acqua0,146 mg/L (a 25 °C)
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua5,08
Temperatura di fusione156 °C (429,15 K)[1]
Temperatura di ebollizione393,5 °C (666,65 K)[1]
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma473÷493[1]
Simboli di rischio chimico
pericoloso per l'ambiente
attenzione
Frasi H410
Consigli P273 - 501 [2][3]

Il pirene è un idrocarburo tetraciclico benzenoide[4] avente formula C16H10 e costituito da 4 anelli benzenici condensati che condividono con gli altri anelli due o tre lati del proprio anello, e non uno solo, come accade nella serie degli aceni (come nell'antracene) o in quella dei fenaceni[5] (come nel fenantrene), cosa che si riscontra anche nel suo nome sistematico di benzo[def]fenantrene.[6]

Il pirene è un isomero strutturale del fluorantene, idrocarburo tetraciclico aromatico non benzenoide, del quale è più stabile.

La molecola, classificata tra quelle degli idrocarburi policiclici aromatici (IPA), è planare, altamente simmetrica (gruppo puntuale D2h),[7] con tutti gli atomi di carbonio ibridati sp2.

  1. ^ a b c Copia archiviata, su biade.itrust.de. URL consultato il 13 agosto 2011 (archiviato dall'url originale il 13 agosto 2011).
  2. ^ Sigma Aldrich; rev. del 19.09.2012
  3. ^ Smaltire presso un impianto di trattamento dei rifiuti autorizzato
  4. ^ (EN) Ivan Gutman e Sven Josef Cyvin, Benzenoid Hydrocarbons, Springer Berlin Heidelberg, 1989, pp. 1–10, DOI:10.1007/978-3-642-87143-6_1, ISBN 978-3-642-87145-0. URL consultato il 26 settembre 2024.
  5. ^ (EN) Michael B. Smith e Jerry March, MARCH’S ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY, 8ª ed., 2020, pp. 84-85, ISBN 9781119371786.
  6. ^ pyrene (CHEBI:39106), su ebi.ac.uk. URL consultato il 4 settembre 2024.
  7. ^ CCCBDB list all species by point group, su cccbdb.nist.gov. URL consultato il 16 luglio 2022.

Previous Page Next Page






بيرين (كيمياء) Arabic Pirè Catalan Pyren Czech Pyren German Pyrene English Pireno Spanish پیرن (ترکیب آلی) FA Pyreeni Finnish Pyrène (chimie) French Pirén Hungarian

Responsive image

Responsive image