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Prolina
| Prolina | |
|---|---|
-Proline.png) | |
| Nome IUPAC | |
| L-prolina | |
| Abbreviazioni | |
| P Pro | |
| Nomi alternativi | |
| acido 2(S)-pirrolidincarbossilico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C5H9NO2 |
| Massa molecolare (u) | 115,13 |
| Aspetto | solido cristallino bianco |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 210-189-3 |
| PubChem | 614 e 25246272 |
| SMILES | C1CC(NC1)C(=O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Costante di dissociazione acida a 293 K | pK1: 1,95 pK2: 10,64 |
| Punto isoelettrico | 6,30 |
| Solubilità in acqua | 1500 g/l a 293 K |
| Temperatura di fusione | 220 °C (493 K) con decomposizione |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | −515,2 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | ---[1] |
La prolina (simbolo Pro o P)[2] è un amminoacido apolare. È una molecola chirale.
Il gruppo laterale è costituito da un anello che non si adatta in una struttura secondaria ordinata, ciò le regala la capacità di formare "cerniere" all'interno di un polipeptide, tendendo ad interromperne la linearità.
A pH fisiologico in ambiente acquoso si trova in forma zwitterionica.
La prolina è uno dei venti amminoacidi usati nelle cellule per la biosintesi di proteine. La prolina è una molecola chirale: possiede un unico centro chirale sul carbonio 2 e quindi due enantiomeri, L e D. L’enatiomero che si trova nelle proteine è la L-prolina.
Come tutti gli amminoacidi contiene un gruppo carbossilico e un gruppo amminico in α al carbonio carbossilico. La prolina è però l’unico tra di essi la cui funzione amminica non è primaria ma secondaria: la catena laterale, costituita da un anello pirrolidinico, si chiude sull’atomo di azoto. Per via della catena laterale alifatica, la prolina è classificata come un amminoacido alifatico apolare. Non è considerata un amminoacido essenziale per il corpo umano, in quanto è sintetizzabile a partire dalla glutammina o dal glutammato.[3]
La miscela racemica della prolina può essere ottenuta in laboratorio a partire da acrilonitrile e malonato di etile (vedi figura).
Un metodo che prevede la reazione di un estere della prolina con fosgene, seguita da idrogenazione e idrolisi, porta alla formazione di L-Prolina.[4]
- ^ scheda della prolina su [1]
- ^ IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN), Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides (PDF), in Eur. J. Biochem., vol. 138, 1984, pp. 9-37. URL consultato il 12 dicembre 2018 (archiviato dall'url originale il 27 gennaio 2019).
- ^ (EN) Guoyao Wu, Fuller W. Bazer e Robert C. Burghardt, Proline and hydroxyproline metabolism: implications for animal and human nutrition, in Amino Acids, vol. 40, n. 4, 10 agosto 2010, pp. 1053–1063, DOI:10.1007/s00726-010-0715-z. URL consultato il 10 novembre 2018.
- ^ Drauz et al., Amino Acids. 7.la A Novel Synthetic Route to L-Proline, in J. Org. Chem., n. 51, 1986, pp. 3494-3498.
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