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Timina

Disambiguazione – Se stai cercando la vitamina B1, vedi Tiamina.
Timina
formula di struttura
formula di struttura
Nome IUPAC
2,4-diosso-5-metilpirimidina
Abbreviazioni
T
Nomi alternativi
5-metiluracile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC5H6N2O2
Massa molecolare (u)126,11
Aspettosolido cristallino bianco
Numero CAS65-71-4
Numero EINECS200-616-1
PubChem1135
DrugBankDBDB03462
SMILES
CC1=CNC(=O)NC1=O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione316 °C (589 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)−462,8
C0p,m(J·K−1mol−1)150,8
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---[1]

La timina è una delle due basi azotate pirimidiniche che formano i nucleotidi dell'acido nucleico DNA. Tramite due legami a idrogeno, nel DNA si lega all'adenina (A), formando una specifica coppia di basi. Legata al desossiribosio, forma la timidina. La timidina può legare a sé fino a tre gruppi fosfato per dare la timidina mono-, di- o trifosfato.

Nell'RNA viene sostituita dall'uracile, che non possiede il gruppo metile. La trasformazione dell'uracile in timina avviene per preservare l'informazione contenuta nel DNA: infatti, in ambiente acido la citosina tende a degradarsi in uracile. Conservare nel DNA una forma diversa della base con l'aggiunta di un gruppo metile permette di differenziare maggiormente la citosina dalla timina, e quindi prevenire mutazioni genetiche. L'RNA, essendo utilizzato solo come trasporto momentaneo di informazione, è meno suscettibile alla mutazione, che avrebbe anche conseguenze minori, e conserva quindi l'uracile.

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 31.01.2011

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