Flavin adenina dinukleotida

Flavin adenina dinukleotida

Pengecam
No. Pendaftaran CAS	146-14-5 Y
Imej model 3D Jmol	bentuk kuinona: Imej berinteraktif bentuk semikuinona: Imej berinteraktif bentuk hidrokuinona: Imej berinteraktif bentuk flavin-N(5)-oksida: Imej berinteraktif
3DMet	B04792
Rujukan Beilstein	1208946
ChEBI	CHEBI:16238 Y
ChEMBL	ChEMBL1232653 N
DrugBank	DB03147 Y
ECHA InfoCard	100.005.149
Nombor EC	205-663-1
Rujukan Gmelin	108834
IUPHAR/BPS	5184
KEGG	C00016 N
MeSH	Flavin-Adenine+Dinucleotide
PubChem CID	643975
UNII	ZC44YTI8KK Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4048307
InChI InChI=1S/C27H33N9O15P2/c1-10-3-12-13(4-11(10)2)35(24-18(32-12)25(42)34-27(43)33-24)5-14(37)19(39)15(38)6-48-52(44,45)51-53(46,47)49-7-16-20(40)21(41)26(50-16)36-9-31-17-22(28)29-8-30-23(17)36/h3-4,8-9,14-16,19-21,26,37-41H,5-7H2,1-2H3,(H,44,45)(H,46,47)(H2,28,29,30)(H,34,42,43)/t14-,15+,16+,19-,20+,21+,26+/m0/s1 Y[PubChem] Key: VWWQXMAJTJZDQX-UYBVJOGSSA-N Y[PubChem]
SMILES bentuk kuinona: c12cc(C)c(C)cc1N=C3C(=O)NC(=O)N=C3N2C[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]4[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O4)n5cnc6c5ncnc6N bentuk semikuinona: c12cc(C)c(C)cc1N[C]3C(=O)NC(=O)N=C3N2C[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)COP(=O)([O-])OP(=O)([O-])OC[C@@H]4[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O4)n5cnc6c5ncnc6N bentuk hidrokuinona: c12cc(C)c(C)cc1NC=3C(=O)NC(=O)NC=3N2C[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)COP(=O)([O-])OP(=O)([O-])OC[C@@H]4[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O4)n5cnc6c5ncnc6N bentuk flavin-N(5)-oksida: c12cc(C)c(C)cc1[N+]([O-])=C3C(=O)NC(=O)N=C3N2C[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]4[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O4)n5cnc6c5ncnc6N
Sifat
Formula kimia	C27H33N9O15P2
Jisim molar	785.56 g·mol−1
Rupa bentuk	Hablur putih berkaca
log P	-1.336
Keasidan (pKa)	1.128
Kebesan (pKb)	12.8689
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y pengesahan (apa yang perlu: Y/N?)
Rujukan kotak info

Dalam biokimia, flavin adenina dinukleotida (FAD) ialah koenzim aktif redoks yang dikaitkan dengan pelbagai protein, yang terlibat dengan beberapa tindak balas enzim dalam metabolisme. Flavoprotein ialah protein yang mengandungi kumpulan flavin, yang mungkin dalam bentuk FAD atau flavin mononukleotida (FMN). Banyak flavoprotein diketahui: komponen kompleks suksinat dehidrogenase, α-ketoglutarat dehidrogenase, dan komponen kompleks piruvat dehidrogenase.

FAD boleh wujud dalam empat keadaan redoks, iaitu flavin-N(5)-oksida, kuinona, semikuinona dan hidrokuinon.^[1] FAD ditukar antara keadaan ini dengan menerima atau menderma elektron. FAD, dalam bentuk teroksida sepenuhnya, atau bentuk kuinona, menerima dua elektron dan dua proton untuk menjadi FADH₂ (bentuk hidrokuinona). Semikuinona (FADH^·) boleh dibentuk sama ada melalui pengurangan FAD atau pengoksidaan FADH₂ dengan menerima atau menderma satu elektron dan satu proton, masing-masing. Sesetengah protein, bagaimanapun, menjana dan mengekalkan bentuk superoksida kofaktor flavin, flavin-N(5)-oksida.^[2][3]