Our website is made possible by displaying online advertisements to our visitors.
Please consider supporting us by disabling your ad blocker.
Di-ethylstilbestrol
| Di-ethylstilbestrol | |||||
|---|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | |||||
| |||||
Structuurformule van trans-di-ethylstilbestrol
| |||||
| Algemeen | |||||
| Molecuulformule | C18H20O2 | ||||
| IUPAC-naam | 4,4'-(3E)-hex-3-een-3,4-diyldifenol | ||||
| Andere namen | DES, acnestrol, agostilben, antigestil, bio-des, 3,4-bis(p-hydroxyfenyl)-3-hexeen, bufon, climaterine, comestrol, dibestrol, dicorvin, di-estryl, trans-4,4'-(1,2-di-ethyl-1,2-etheendiyl)bisfenol, domestrol, dyestrol, estilbin, estrobene, estromenin, estrosyn, fonatol, idroestril, iscovesco, makarol | ||||
| Molmassa | 268,35 g/mol | ||||
| SMILES | CC/C(=C(/CC)\C1=CC=C(C=C1)O)/C2=CC=C(C=C2)O
| ||||
| InChI | 1/C18H20O2/c1-3-17(13-5-9- 15(19)10-6-13)18(4-2)14-7-11-16 (20)12-8-14/h5-12,19-20H,3- 4H2,1-2H3/b18-17+
| ||||
| CAS-nummer | 56-53-1 | ||||
| EG-nummer | 200-278-5 | ||||
| PubChem | 448537 | ||||
| Wikidata | Q423989 | ||||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |||||
| |||||
| H-zinnen | H315 - H319 - H335 - H350 - H360 - H410 | ||||
| EUH-zinnen | geen | ||||
| P-zinnen | P201 - P261 - P273 - P305+P351+P338 - P308+P313 - P501 | ||||
| Carcinogeen | ja[1] | ||||
| VN-nummer | 3077 | ||||
| LD50 (ratten) | (oraal) > 3000[1][2] mg/kg (intraperitoneaal) 34[3] mg/kg | ||||
| Fysische eigenschappen | |||||
| Aggregatietoestand | vast[1] | ||||
| Kleur | wit[1] | ||||
| Smeltpunt | 170,5[4] °C | ||||
| Oplosbaarheid in water | 12,07 × 10−3[4] g/L | ||||
| log(Pow) | 5,07[4] | ||||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | |||||
| |||||
Di-ethylstilbestrol (doorgaans afgekort tot DES) is een organische verbinding met oestrogene activiteit, waarvan de chemische structuur echter niet verwant is aan die van het bij mensen natuurlijk voorkomende hormoon. De trans-isomeer is actiever dan de cis-isomeer. De stof wordt tegenwoordig niet meer voorgeschreven, omdat blootstelling ernstige consequenties voor de gezondheid met zich mee kan brengen. In het verleden werd het wel in de geneeskunde gebruikt.
De bekendste toepassing van di-ethylstilbestrol was het voorkomen van miskramen, maar later bleek dit hiervoor niet te werken.[5][6][7] Wel had het ernstige bijwerkingen: de dochters van moeders die DES gebruikten (zgn. DES-dochters) hebben een vergroot risico op ‘clear cell’-adenocarcinoom (CCAC) en op voorstadia van baarmoederhalskanker.[8] In Nederland werd di-ethylstilbestrol in de periode 1947-1976 voorgeschreven.[7] Nederland telt zo'n 50.000 DES-dochters.[8]
- ↑ a b c d Productinformatie in de Online catalogus van Sigma Aldrich, geraadpleegd op 13 oktober 2008.
- ↑ Drugs of the Future. Vol. 8, p. 413, 1983.
- ↑ (en) Klaassen, C.D. (1973). The effect of altered hepatic function on the toxicity, plasma disappearance and biliary excretion of diethylstilbestrol. Toxicology and Applied Pharmacology 24 (1): 142 (Verenigde Staten).
- ↑ a b c Ingang Diethylstilbestrol bij ChemIDplus, U.S. National Library of Medicine, Rockville Pike
- ↑ (en) R.M. Giusti, K. Iwamoto & E.E. Hatch (1995) - Diethylstilbestrol Revisited: A Review of the Long-Term Health Effects, Annals of internal Medicine, 122 (10), pp. 778-788
- ↑ (en) I. Palmlund, R. Apfel, S. Buitendijk, A. Cabau & J.-G. Forsberg (1993) - Effects of diethylstilbestrol (DES)medication during pregnancy: report from a symposium at the loth International Congress of ISPOC, J. Psychosom. Obstet. Gynaecol. 14, pp. 71-89
- ↑ a b (nl) DES Centrum Nederland
- ↑ a b (nl) 'DES-dochters verdienen nog volop aandacht', Medische Contact
Previous Page Next Page
