Floroglucinol

Floroglucinol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van floroglucinol
Molecuulmodel van floroglucinol
Algemeen
Molecuul­formule	C6H6O3
IUPAC-naam	benzeen-1,3,5-triol
Andere namen	floroglucine, 1,3,5-trihydroxybenzeen, 1,3,5-benzeentriol, cyclohexaan-1,3,5-trion
Molmassa	126,11004 g/mol
SMILES	C1=C(C=C(C=C1O)O)O
InChI	1S/C6H6O3/c7-4-1-5(8)3-6(9)2-4/h1-3,7-9H
CAS-nummer	108-73-6
EG-nummer	203-611-2
PubChem	359
Wikidata	Q899008
Beschrijving	Witte vaste stof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H341 - H361
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P281
Fysische eigenschappen
Smeltpunt	218-220 °C
Oplosbaarheid in water	10 g/L
Evenwichtsconstante(n)	pKa1 = 8,45[1] pKa2 = 8,88[1]
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Floroglucinol is een benzeentriol. De stof wordt gebruikt in de synthese van geneesmiddelen en explosieven. De stof komt voor in twee tautomeren: 1,3,5-trihydroxybenzeen met fenolachtige eigenschappen en 1,3,5-cyclohexaantrion met eigenschappen die op een keton lijken. Deze laatste vorm wordt ook aangeduid met de naam floroglucine. De twee tautomeren zijn met elkaar in evenwicht:

Floroglucinol is vanwege zijn polyfunctionaliteit een veelgebruikt intermediair in syntheses. De stof kan uit water worden omgekristalliseerd, waarbij een dihydraat met een smeltpunt van 116-117°C ontstaat. De watervrije vorm smelt pas bij 218-220°C. De stof ontleedt als geprobeerd wordt het kookpunt te bepalen. Floroglucinol kan wel gesublimeerd worden.

1. ↑ ^{a b} Citefout: Onjuist label <ref>; er is geen tekst opgegeven voor referenties met de naam Ullmann