Histamine

Histamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van histamine
Algemeen
Molecuul­formule	C5H9N3
IUPAC-naam	4-(2'-amino-ethyl)-imidazool
Molmassa	111,14506 g/mol
SMILES	C1=C(NC=N1)CCN
InChI	1S/C5H9N3/c6-2-1-5-3-7-4-8-5/h3-4H,1-2,6H2,(H,7,8)
CAS-nummer	51-45-6
PubChem	774
Wikidata	Q61233
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H301 - H315 - H317 - H319 - H334 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P342+P311
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Smeltpunt	83,5 °C
Kookpunt	209,5 °C
Nutritionele eigenschappen
Komt voor in	vis, vlees, kaas, zuurkool
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Histamine is een organische verbinding, meer bepaald een natuurlijk voorkomende amine, die betrokken is bij verscheidene fysiologische processen. De stof speelt een rol in het maag-darmstelsel, fungeert als neurotransmitter in het centrale zenuwstelsel en heeft een functie in het afweersysteem.

Histamine ontstaat door decarboxylering van het aminozuur L-histidine, een reactie die door het enzym L-histidine-decarboxylase wordt gekatalyseerd. Het wordt na synthese van histamine of direct in bepaalde weefsels opgeslagen of direct afgebroken, en door methylering onwerkzaam gemaakt tot 1,4-methylhistamine, gekatalyseerd door het enzym histamine-N-methyl-transferase, HNMT.

De eigenschappen van histamine werden voor het eerst beschreven in 1910 door de Engelse neurowetenschapper Henry Hallett Dale. Hij isoleerde samen met George Barger histamine uit moederkoorn, Claviceps purpurea, een schimmel die op planten groeit.