N-butyllithium

n-butyllithium
Structuurformule en molecuulmodel
Molecuulmodel van het n-butyllithiumhexameer
Algemeen
Molecuul­formule	C4H9Li
IUPAC-naam	n-butyllithium
Andere namen	NBL, BuLi, nBuLi 1-lithiobutaan, tetra-μ3-butyl-tetralithium
SMILES	CCCC[Li]
CAS-nummer	109-72-8
PubChem	61028
Wikidata	Q410875
Beschrijving	Kleurloze instabiele vloeistof
Vergelijkbaar met	s-BuLi, t-BuLi, MeLi, hexyllithium
Fysische eigenschappen
Dichtheid	0,68 g/cm³
Smeltpunt	−76 °C
Goed oplosbaar in	cyclohexaan, di-ethylether
Geometrie en kristal­structuur
Dipoolmoment	(tetrameer) 0 D
Evenwichtsconstante(n)	pKa > 35
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

n-butyllithium (meestal afgekort tot n-BuLi) is het meest gebruikte organolithiumreagens. Het kan rekenen op een wijd toepassingsgebied, zowel in het laboratorium als op industriële schaal. De industrie gebruikt de stof als initiator bij de polymerisatie van 1,3-butadieen of styreen-butadieen-styreen (SBS) tot elastomeren. Daarnaast wordt n-BuLi zowel in de industrie als in het laboratorium als sterke base toegepast.

Commercieel is n-BuLi beschikbaar als oplossing in diverse sterktes: (15%, 25%, 2 tot 10 M). Als oplosmiddel worden n-pentaan, hexanen en heptanen gebruikt. Hoewel oplossingen van n-BuLi in di-ethylether en THF gemaakt kunnen worden, zijn deze niet stabiel genoeg voor opslag.

Hoewel n-BuLi in zuivere vorm een kleurloze vloeistof is, wordt het meestal aangetroffen als een lichtgele oplossing in alkanen. Dergelijke oplossingen zijn bijna oneindig houdbaar, mits op de juiste manier opgeslagen.^[1] In de praktijk moet geconstateerd worden dat een langzame ontleding optreedt. Er ontstaat een fijn wit neerslag van lithiumhydride en de kleur verandert langzaam via geel naar oranje.

1. ↑ Brandsma, L.; Verkraijsse, H. D. (1987). Preparative Polar Organometallic Chemistry I. Springer-Verlag, Berlin. ISBN 3-540-16916-4.