Organisch zuur

ZUREN en BASEN
Algemene begrippen
pH Zuur-basereactie Zuur-basetitratie Zuurconstante Buffer Waterevenwicht Hammett-zuurfunctie
Zuren
Sterk · Zwak · Lewiszuur · Anorganisch zuur · Organisch zuur · Superzuur · Oxozuur · Halogeenzuurstofzuur
Basen
Sterk · Zwak · Lewisbase · Organische base
Portaal   Scheikunde

Een organisch zuur is een organische verbinding die in staat is om onder bepaalde reactieomstandigheden een proton (H⁺) af te staan en over te dragen op een andere chemische component. Dit treedt hoofdzakelijk op in een bepaald oplosmiddel, zoals water of een ander protisch oplosmiddel. In water wordt het hydroxonium-ion gevormd in een evenwichtsreactie:

${\displaystyle \mathrm {RXH\ +\ H_{2}O\ \rightleftharpoons \ RX^{-}\ +\ H_{3}O^{+}} }$

Vaak wordt het begrip organisch zuur met carbonzuur verwisseld. Dat is niet correct, omdat een carbonzuur een specifiek organisch zuur is. Tot de organische zuren behoren onder meer alcoholen, sulfonzuren en zelfs koolwaterstoffen. In feite moet ieder waterstof in een organische verbinding gezien worden als een potentieel afsplitsbaar proton. Het gemak waarmee dit gebeurt wordt weerspiegeld door de zuurconstante of pK_a. Hoe hoger deze zuurconstante, des te moeilijker het proton wordt afgeplitst. Een carbonzuur heeft typisch een pK_a van 5, terwijl dat voor een alcohol rond de 15 ligt. Waterstoffen van alkanen bezitten de hoogst mogelijke pK_a: 50 tot 55. Daarnaast is ook het definiëren van het oplosmiddel waarin de protolyse plaatsgrijpt van essentieel belang. Als voorbeeld kan zoutzuur (HCl) genomen worden: dit is een sterk zuur, maar enkel in een protisch oplosmiddel (zoals water). Wanneer zoutzuur in benzeen wordt gebracht, zal het nauwelijks een proton afstaan. Zoutzuur gedraagt zich hier dus als een extreem zwak zuur.