Proline

L-Proline
Structuurformule en molecuulmodel
▵ Structuurformule van L-proline
▵ Molecuulmodel van L-proline
Algemeen
Molecuul­formule	${\displaystyle {\ce {C5H9NO2}}}$
IUPAC-naam	Proline
Andere namen	(S)-pyrrolidine-2-carbonzuur
Molmassa	115,13 g/mol
SMILES	C1CCNC1C(=O)O
CAS-nummer	147-85-3
EG-nummer	205-702-2
Wikidata	Q484583
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	doorzichtige kristallen
Smeltpunt	205–228 °C
Evenwichtsconstante(n)	pKz1 = 1.99 (carboxyl) pKz2 = 10.96 (amino)
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Proline (afgekort als Pro of P) is een hydrofoob aminozuur met een unieke structuur. Het is een van de twintig natuurlijk voorkomende proteïnogene aminozuren die fungeren als bouwstenen van eiwitten. Proline bevat een pyrrolidine: een ring waarin het stikstofatoom (van de aminogroep) en het α-koolstofatoom van het aminozuur rechtstreeks deel uitmaken van de zijketen. Deze ringstructuur geeft proline een bijzondere conformationele rigiditeit en is van groot belang bij de totstandkoming van de eiwitstructuur.

Bij fysiologische pH is proline een apolaire verbinding door de aanwezigheid van de alifatische ring. Het wordt geclassificeerd als een niet-essentieel aminozuur omdat het lichaam (onder normale omstandigheden) voldoende proline kan vormen uit het eveneens niet-essentiële glutaminezuur. Proline wordt gecodeerd door de codons die beginnen met CC, namelijk CCA, CCC, CCG en CCU.