Pyrrolysine

Pyrrolysine
Structuurformule en molecuulmodel
Algemeen
Molecuul­formule	C12H21N3O3
IUPAC-naam	N6-{[(2R,3R)-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl]carbonyl}-L-lysine
Molmassa	255,313 g/mol
SMILES	O=C(NCCCC[C@@H](C(=O)O)N)[C@@H]1/N=C\C[C@H]1C
CAS-nummer	448235-52-7
PubChem	5460671
Wikidata	Q409687
Portaal    Scheikunde

Pyrrolysine (in de eiwitchemie afgekort als Pyl of O) is een natuurlijk voorkomend, en tijdens de translatie van de genetische code direct in het groeiend eiwit ingebouwd aminozuur. PYL wordt door een aantal methaanproducerende archaea en, voor zover bekend (2015), één bacterie gebruikt in enzymen die deel uitmaken van het methaanproducerende metabolisme. Het aminozuur is een derivaat van lysine, maar dit is via een peptidebinding aan de aminogroep van de zijketen gekoppeld aan een pyrrolinering. De genetische code voor dit aminozuur in de betreffende organismen wijkt af van de standaardwijze waarop aminozuren gecodeerd worden. Omdat PYL tijdens de translatie in de groeiende peptideketen wordt ingebouwd, wordt het beschouwd als het 22e (na selenocysteïne, het 21e) proteïnogene aminozuur.^[1][2][3]

De gezamenlijke nomenclatuurcommissie van de IUPAC/IUBMB heeft een officiële aanbeveling gedaan de drieletterafkorting Pyl te grbuiken Voor de eenlettercodering van aminozuren wordt de O aanbevolen.^[4]

1. ↑ J.F. Atkins, R. Gesteland. (2002). The 22nd Amino Acid Science. 296 (5572): pag.: 1409–1410 DOI:10.1126/science.1073339 PubMed: 12029118
2. ↑ J.A. Krzycki. (2005). The direct genetic encoding of pyrrolysine Curr.Opin.Microbiol.. 8 (6): pag.: 706–712 DOI:10.1016/j.mib.2005.10.009 PubMed: 16256420
3. ↑ . (2002). 22nd Amino Acid Identified Chemical and Engineering News. 80 (21): pag.: 13 Internetpagina: on discovery of pyrrolysine geraadpleegd op 28 september 2015
4. ↑ . (2009). Newsletter 2009 Ed.: Richard Cammack Biochemical Nomenclature Committee of IUPAC and NC-IUBMB Internetpagina: Pyrrolysine geraadpleegd op 28 september 2015