Testosteron

Voor het gelijknamige nummer, zie Testosteron (nummer).

Testosteron
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van testosteron
Molecuulmodel van testosteron
Algemeen
Molecuul­formule	C19H28O2
IUPAC-naam	(8R,9S,10R,13S,14S,17S)- 17-hydroxy-10, 13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15, 16,17-dodecahydrocyclopenta[a]fenantren-3-on
Andere namen	trans-testosteron, orquisteron, pertutacriine, Primotest, Sustanton, Mertestate, Testoba
Molmassa	288,42442 g/mol
SMILES	C[C@]43CCC(=O)\C=C4\CC[C@@H]1[C@@H] 3CC[C@]2(C)[C@@H](O)CC[C@@H]12
InChI	1S/C19H28O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17 (21)19(15,2)10-8-16(14)18/h11,14-17, 21H,3-10H2,1-2H3/t14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1
CAS-nummer	58-22-0
EG-nummer	200-370-5
Wikidata	Q1318776
Beschrijving	Kristallijne vaste stof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H350 - H361
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P201 - P281 - P308+P313
Omgang	Uitsluitend te gebruiken in een goed geventileerde ruimte. Draag geschikte veiligheidshandschoenen.
Opslag	In een goed afgesloten pot.
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	wit
Smeltpunt	155-156 °C
Goed oplosbaar in	chloroform, ethanol, aceton, benzeen, 1,4-dioxaan, plantaardige olie
Slecht oplosbaar in	di-ethylether
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Testosteron (Latijn: testis, teelbal en steroïde) is een geslachtshormoon. De zuivere stof komt voor als een witte kristallijne vaste stof, die onoplosbaar is in water.

Testosteron is het belangrijkste androgeen (mannelijke geslachtshormoon). Testosteronconcentraties in bloed zijn voor de puberteit laag en stijgen tijdens de puberteit naar volwassen waarden. Bij mannen wordt meer dan 90% van het testosteron in de teelballen geproduceerd en de rest in de bijnieren. Bij vrouwen zijn de testosteronconcentraties veel lager. Bij hen wordt ongeveer 30% door de ovaria en de rest door de bijnieren geproduceerd.

Onderzoekers van het Nederlandse farmaceutische bedrijf Organon, waaronder Ernst Laqueur en János Freud, waren in 1935 de eersten die testosteron isoleerden uit stierentestikels.^[1][2]

1. ↑ (de) (May 1935). Über krystallinisches mannliches Hormon aus Hoden (Testosteron) wirksamer als aus harn oder aus Cholesterin bereitetes Androsteron. Hoppe-Seyler's Z Physiol Chem 233 (5–6): 281–83. ISSN: 0018-4888. DOI: 10.1515/bchm2.1935.233.5-6.281.
2. ↑ Laqueur, Ernst (1880-1947). Biografisch Woordenboek van Nederland. Geraadpleegd op 2 november 2019.