Usninezuur

Usninezuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van usninezuur
Algemeen
Molecuul­formule	C18H16O7
IUPAC-naam	2,6-diacetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyl-(2H,9bH)-dibenzofuran-1,3-dion
Molmassa	344,31544 g/mol
SMILES	CC1=C(C(=C2C(=C1O)C3(C(=CC(=O)C(C3=O)C(=O)C)O2)C)C(=O)C)O
InChI	1S/C18H16O7/c1-6-14(22)12(8(3)20)16-13(15(6)23)18(4)10(25-16)5-9(21)11(7(2)19)17(18)24/h5,11,22-23H,1-4H3
CAS-nummer	7562-61-0
EG-nummer	231-456-0
PubChem	5646
Wikidata	Q425335
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	geen
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	geel
Dichtheid	1,54 g/cm³
Smeltpunt	ca. 202 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Usninezuur (C₁₈H₁₆O₇) is een dibenzofuraan dat in de natuur voorkomt bij epifytische korstmossen. Het werd voor het eerst geïsoleerd door de Duitse scheikundige Wilhelm Knop in 1844^[1] en werd voor het eerst gesynthetiseerd in 1933-1937 door Curd en Robertson.^[2] Usninezuur wordt aangetroffen in veel verschillende families, zoals Usnea (baardmos), Cladonia, Lecanora, Ramalina, Evernia, Parmelia en Alectoria. Alhoewel algemeen wordt aangenomen dat usninezuur specifiek is voor korstmossen, zijn er onbevestigde berichten dat ook in kombuchathee usninezuur aanwezig is. Zouten van usninezuur worden usniaten genoemd.

Usninezuur kan uit de korstmossen geïsoleerd worden door extractie met aceton, gevolgd door verdere zuiveringsstappen.^[3]

Usninezuur is in zuivere vorm een bittere, gele, vaste stof. De stof is optisch actief; zowel de rechtsdraaiende als linksdraaiende optische isomeer en de racemische mengsels komen in de natuur voor.

1. ↑ Knop W. (1844) Chemisch-physiologische Untersuchung uber die Flechten. Justus Lieb. Ann. Chem 49: 103-124.
2. ↑ A. Robertson and F. H. Curd. J. Chem. Soc. 1173 (1933)
3. ↑ U.S. Patent 2522547, "Isolation of usnic acid" van 19 september 1950 aan U.S. Secretary of Agriculture.