Vitamine E

α-Tocoferol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van α-tocoferol
Algemeen
Molecuul­formule	C29H50O2
IUPAC-naam	(2R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12 -trimethyltridecyl]-3,4-dihydro-2H-chromen-6-ol
Andere namen	vitamine E, RRR-alfatocoferol
SMILES	CC(C)CCC[C@@H](C)CCC[C@@H](C)CCC[C@]1(C)CCc2c(C)c(O)c(C)c(C)c2O1
CAS-nummer	59-02-9
EG-nummer	200-412-2
PubChem	14985
Wikidata	Q141180
Portaal    Scheikunde

Vitamine E is een vitamine die bestaat uit een mengsel van acht verschillende, vetoplosbare stoffen: vier tocoferolen en vier tocotriënolen. De actiefste component is α-tocoferol. Daarnaast zijn er de bèta-, gamma- en delta-tocoferol evenals de alfa-, bèta-, gamma- en delta-tocotriënol. Vitamine E is een antioxidant.

Belangrijke bronnen van vitamine E zijn plantaardige olie (in het bijzonder tarwekiemolie), noten en bladgroenten. Kiwi bevat het meeste vitamine E van alle vruchten. Het is met name een vetarme vitamine E-bron.^[1]

Voor vitamine E in voedingssupplementen is er een verschil tussen de natuurlijke en synthetische vorm, wat te maken heeft met de verschillende stereo-isomeren van alfatocoferol. Het in het laboratorium vervaardigde all-rac-alfa-tocoferol (vroeger dl-alfa-tocoferol) is een racemisch mengsel van alle acht stereo-isomeren van alfatocoferol, terwijl vitamine E in natuurproducten slechts een van de acht stereo-isomeren van alfatocoferol bevat, namelijk de enige vorm van alfatocoferol die in het lichaam biochemisch actief is: RRR-alfa-tocoferol (vroeger d-alfa-tocoferol genoemd). Vitamine E in natuurproducten bestaat bovendien uit een complex van vier tocoferolen en vier tocotriënolen die alle onder de noemer "vitamine E" vallen. In multiformules is meestal alleen alfatocoferol vertegenwoordigd, terwijl in voedingssupplementen met uitsluitend vitamine E in toenemende mate ook de andere tocoferolen en tocotriënolen vertegenwoordigd zijn. De natuurlijke en synthetische alfatocoferol verschillen soms weinig in antioxidatieve eigenschappen.^{[2][3][bron?]} Biochemisch verschillen synthetische en natuurlijke alfatocoferol wel degelijk aanzienlijk van elkaar. Te voorspellen valt dat synthetische alfatocoferol slechts een achtste van de activiteit bezit van de natuurlijke, aangezien alleen RRR-alfa-tocoferol de juiste ruimtelijke structuur bezit om op receptoren te passen of om als cofactor van een enzym te dienen.^[bron?]

1. ↑ Kiwi's: vitamine C en vitamine E (https://web.archive.org/web/20100611083505/http://www.healthinstitute.nl/kiwi.html)
2. ↑ (en) Devaraj S, Adams-Huet B, Fuller CJ, et al. Dose-response comparison of RRR-alpha-tocopherol and all-racemic alpha-tocopherol on LDL oxidation. (1997) Arterioscler Thromb Vasc Biol 17:2273-2279. PMID 9351400 gratis volledige artikel.
3. ↑ (en) Reaven PD, Witztum JL. Comparison of supplementation of RRR-alpha-tocopherol and racemic alpha-tocopherol in humans. Effects on lipid levels and lipoprotein susceptibility to oxidation. (1993) Arterioscler Thromb 13:601-608. PMID 8466895 gratis volledige artikel.