Alprazolam

Alprazolam

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 8-chloro-1-metylo-6-fenylo-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]-[1,4]-benzodiazepina Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. alprazolamum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C17H13ClN4
Masa molowa	308,76 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały krystaliczny, gorzki w smaku proszek
Identyfikacja
Numer CAS	28981-97-7
PubChem	2118
DrugBank	DB00404
SMILES CC1=NN=C2N1C3=C(C=C(C=C3)Cl)C(=NC2)C4=CC=CC=C4
InChI InChI=1S/C17H13ClN4/c1-11-20-21-16-10-19-17(12-5-3-2-4-6-12)14-9-13(18)7-8-15(14)22(11)16/h2-9H,10H2,1H3 InChIKey VREFGVBLTWBCJP-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalny[1] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w etanolu, dobrze w chloroformie, słabo w acetonie i octanie etylu[1] Temperatura topnienia 228–228,5 °C[1][2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-10-31] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[3] Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P brak zwrotów P Numer RTECS XZ5473000 Dawka śmiertelna LD50 1220 mg/kg (szczur, doustnie)[3]
Podobne związki
Podobne związki	estazolam, midazolam
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	N05BA12
Legalność w Polsce	substancja psychotropowa grupy IV-P
Stosowanie w ciąży	kategoria D
Farmakokinetyka Działanie przeciwlękowe, uspokajające Procent wchłaniania 80–90% Biodostępność 92% Okres półtrwania 6,3–26,9 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 80% Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Alprazolam (łac. alprazolamum) – organiczny związek chemiczny, triazolowa pochodna benzo-1,4-diazepiny. Stosowany jako lek anksjolityczny, w szczególności w leczeniu zespołu lęku napadowego i zespole lęku uogólnionego. Wykazuje szybkie i silne, lecz krótkotrwałe działanie przeciwlękowe, uspokajające, miorelaksacyjne, przeciwdrgawkowe oraz amnestyczne poprzez wpływ na receptor GABA. Praktycznie nie podlega efektowi pierwszego przejścia przez wątrobę (biodostępność przy podaniu doustnym osiąga ponad 90%).

W Polsce stosowany głównie w celu przerywania lęku napadowego (postacie bez mechanizmu SR, o natychmiastowym uwalnianiu), ze względu na szybkość działania klinicznego (10-15 min) po podaniu doustnym^[4]. Obok midazolamu jest jedną z najsilniejszych benzodiazepin o szybkim czasie działania od momentu podania, ale jednocześnie o krótkim czasie działania klinicznego.

Do skutków ubocznych zalicza się senność, obniżenie nastroju, bóle głowy, poczucie zmęczenia oraz zaburzenia pamięci^[5]. Ma właściwości uzależniające^[6], przez co jest odradzany jako lek pierwszego rzutu w leczeniu zaburzeń lękowych^[7]. Dłuższe stosowanie może spowodować wystąpienie zespołu abstynencyjnego oraz, po odstawieniu, nasilenie objawów lękowych^[8]. U osób z depresją przebiegającą z myślami samobójczymi alprazolam zwiększa ryzyko samobójstwa^[9]. Poza tym, jak wszystkie leki z grupy benzodiazepin, alprazolam może upośledzać sprawność psychofizyczną, przez co w Polsce prowadzenie pojazdów w trakcie jego stosowania jest przestępstwem^[10].

Alprazolam jest często używany w celach pozamedycznych. Dawki większe, typowo ponad 2 mg wywołują uczucie rozluźnienia, pozbawiają zdolności do odczuwania emocji (w tym negatywnych), mogą wywoływać zachowania niestosowne do sytuacji, pewność siebie z uwagi na działanie przeciwlękowe oraz uczucie określane jako „obojętność wobec świata”. W dawkach jeszcze większych następuje półsen mogący w przypadku połączenia z alkoholem przejść do śpiączki, a nawet śmierć (w zależności od tolerancji). Wysoka dawka bez połączenia z alkoholem lub innymi depresantami ośrodkowego układu nerwowego powoduje zazwyczaj trwający kilka godzin sen z możliwą niepamięcią następczą^[11].