Bupropion

Bupropion

enancjomery bupropionu
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (RS)-2-(tert-butylamino)-1-(3-chlorofenylo)propan-1-on Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. bupropioni hydrochloridum (chlorowodorek)[1] inne amfebutamon
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C13H18ClNO
Masa molowa	239,74 g/mol
Wygląd	bladożółty olej[2]; białe kryształy (chlorowodorek)[3]
Identyfikacja
Numer CAS	34911-55-2 (wolna amina) 34841-36-6 (chlorowodorek)
PubChem	444
DrugBank	DB01156
SMILES CC(C(=O)C1=CC(=CC=C1)Cl)NC(C)(C)C
InChI InChI=1S/C13H18ClNO/c1-9(15-13(2,3)4)12(16)10-6-5-7-11(14)8-10/h5-9,15H,1-4H3 InChIKey SNPPWIUOZRMYNY-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 233–234 °C (chlorowodorek)[4]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[5] chlorowodorek bupropionu Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P brak zwrotów P
Podobne związki
Podobne związki	chlorfentermina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	N06AX12 N06AX62
Farmakokinetyka Działanie przeciwdepresyjne, stymulujące, zmniejszające łaknienie Okres półtrwania 24 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 84% Wydalanie 87% z moczem, 10% z kałem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Bupropion – organiczny związek chemiczny z grupy katynonów^[6]. Lek powszechnie stosowany jako atypowy lek przeciwdepresyjny zarówno osobno, jak i w kombinacji do wspomagania leków z grup inhibitorów zwrotnego wychwytu serotoniny, jako jedyny lek przeciw depresji sezonowej, a także do redukcji głodu nikotynowego i objawów ADHD, przy czym, jako nieliczny, nie powoduje przyrostu masy ciała ani dysfunkcji seksualnych.

Bupropion (pierwotna nazwa amfebutamon) należy do grupy selektywnych inhibitorów zwrotnego wychwytu (tj. stymulantów) noradrenaliny i dopaminy (NDRI; ang. norepinephrine-dopamine reuptake inhibitor)^[a]. W bardzo małym stopniu hamuje wychwyt zwrotny serotoniny^[8][9]. Dominuje nad lekami z grupy SSRI ze względu na bardzo dobrą skuteczność, łagodność działania, minimalne skutki uboczne, i wygaśnięcie patentów czyniące go przystępnym.

Został otrzymany przez Narimana Mehtę, opatentował go zaś Burroughs Wellcome^[b] w 1969 roku. Pierwotnie określany jako amfebutamone, nazwę bupropion wprowadzono w 2000 roku^[10]. Jego nazwa chemiczna to 3-chloro-N-tert-butylo-β-ketoamfetamina. Ma szkielet katynonu (β-ketoamfetaminy), podstawionego grupą tert-butylową przy atomie azotu i atomem chloru w pozycji meta pierścienia benzenowego.