Estry fosforanowe

Estry fosforanowe^[1], estry fosforanoorganiczne^[a][1], fosforany organiczne^[b], organofosforany^[c] – estry kwasu fosforowego lub jego pochodnych i związków organicznych zawierających grupę hydroksylową (na przykład alkoholi, cukrów, nukleozydów). Powszechnie występują w organizmach żywych. Niekiedy zaliczane są do związków fosforoorganicznych^[2], mimo że estry te nie zawierają wiązania węgiel–fosfor, charakterystycznego dla tej grupy związków^[3].

Do estrów fosforanowych zalicza się zwykle także estry innych kwasów fosforu, między innymi tiofosforany (zawierające wiązanie P−S), halogenofosforany (zawierające wiązanie P−X, gdzie X to halogen) i fosfoniany (zawierające wiązanie P−C)^{[potrzebny przypis]}. Proste fosforany organiczne wykazują często silne własności toksyczne. Szerokie spektrum ważnych biologicznie związków to estry kwasu fosforowego, między innymi DNA, RNA, a także kofaktory.

Estry fosforanowe mają szerokie zastosowanie w przemyśle technicznym (rozpuszczalniki, plastyfikatory, dodatki do paliw płynnych, dodatki do smarów i płynów hydraulicznych) i spożywczym (składniki suplementów diety), rolnictwie (insektycydy, herbicydy i fungicydy) oraz w technice wojskowej (niektóre paralityczno-drgawkowe bojowe środki trujące, w tym tak zwane nowiczoki).

Kwas fosforowy może tworzyć monoestry [O=P(OH)
2(OR)], diestry [O=P(OH)(OR)(OR′)], triestry [O=P(OR)(OR′)(OR″)] oraz – zwykle mało trwałe – pentaestry [P(OR)(OR′)(OR″)(OR‴)(OR⁗)], należące do klasy ortoestrów^[4].

Estry fosforanowe zawierające grupę hydroksylową wykazują właściwości kwasowe i ulegają częściowemu deprotonowaniu w roztworach wodnych. Dla przykładu DNA i RNA są polimerami organicznymi, których reszty fosforanowe można zapisać ogólnym wzorem [PO
2(OR)(OR′)−
]
n. Polifosforany również mogą tworzyć estry, a jednym z ważnych biologicznie przykładów tych związków jest adenozyno-5′-trifosforan, który jest monoestrem kwasu trójfosforowego (H
5P
3O
10).