Flunitrazepam
|
|
| Nazewnictwo
|
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
5-(2-fluorofenylo)-1-metylo-7-nitro-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on
|
| Inne nazwy i oznaczenia
|
| farm.
|
łac. flunitrazepamum
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C16H12FN3O3
|
| Masa molowa
|
313,28 g/mol
|
| Wygląd
|
biały lub żółtawy krystaliczny proszek
|
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
1622-62-4
|
| PubChem
|
3380
|
| DrugBank
|
DB01544
|
| SMILES
|
CN1C2=C(C=C(C=C2)[N+]([O-])=O)C(=NCC1=O)C1=C(F)C=CC=C1
|
|
| InChI
|
InChI=1S/C16H12FN3O3/c1-19-14-7-6-10(20(22)23)8-12(14)16(18-9-15(19)21)11-4-2-3-5-13(11)17/h2-8H,9H2,1H3
|
| InChIKey
|
PPTYJKAXVCCBDU-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
|
|
| Podobne związki
|
| Podobne związki
|
nitrazepam, klonazepam
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
|
| Klasyfikacja medyczna
|
| ATC
|
N05CD03
|
| Legalność w Polsce
|
substancja psychotropowa grupy III-P
|
| Farmakokinetyka
|
|
|
| Działanie
|
przeciwlękowe, nasenne
|
| Procent wchłaniania
|
50% (doodbytniczo), 64–77% (doustnie)
|
| Okres półtrwania
|
18–26 h
|
| Metabolizm
|
wątrobowy
|
| Wydalanie
|
z moczem
|
|
| Uwagi terapeutyczne
|
|
|
| Drogi podawania
|
doustnie, domięśniowo
|
|
|
|
|
|
Flunitrazepam – związek organiczny, pochodna benzodiazepiny zsyntetyzowana w 1962 roku przez absolwenta Uniwersytetu Jagiellońskiego Leona Sternbacha (1908–2005). Opatentowany w roku 1970. Próby kliniczne rozpoczęto w roku 1972, natomiast wprowadzono do lecznictwa w 1975 roku (Szwajcaria) pod nazwą handlową Rohypnol przez koncern farmaceutyczny Hoffmann-La Roche początkowo w Europie, a od 1980 r. do lecznictwa światowego. W 1984 roku preparat wprowadzono do polskiego lecznictwa[4]. W szczytowym okresie Rohypnol był dostępny w ponad 80 krajach[5][6].
Flunitrazepam klinicznie odznacza się bardzo silnym działaniem hipnotycznym (nasennym). Wykazuje także działanie sedatywne, anksjolityczne, miorelaksacyjne oraz względnie słabe (w porównaniu z klonazepamem) przeciwdrgawkowe[7]. Spośród innych związków z tej grupy chemicznej wyróżnia się dużą siłą działania, np. jego działanie jest ok. 10 razy silniejsze niż diazepamu[8]. Wykazuje duże powinowactwo do ośrodkowego receptora benzodiazepinowego. Stosowany jest w premedykacji przed zabiegami chirurgicznymi oraz jako lek nasenny w klinicznie poważnych zaburzeniach snu, w których inne leki są przeciwwskazane lub nieskuteczne[9]. Podany doustnie w jednorazowej dawce 2 mg wywołuje w ciągu 20 minut długotrwały sen (7–8 godzin)[10]. Objawy zatrucia flunitrazepamem obejmują odhamowanie zachowań i obniżenie stanu świadomości, które może gwałtownie postępować aż do śpiączki[11].
- ↑ a b Flunitrazepam, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01544 (ang.).
- ↑ Flunitrazepam [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 22 września 2019, numer katalogowy: F9261 [dostęp 2023-01-23] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Flunitrazepam, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 3380 [dostęp 2023-01-23] (ang.).
- ↑ USL (1984).
- ↑ Erika M Alapi and Janos Fischer. Table of Selected Analogue Classes. Part III of Analogue-based Drug Discovery Eds Janos Fischer, C. Robin Ganellin. John Wiley & Sons, 2006 ISBN 978-3-527-60749-5 Pg 537 which refers to US patent 3,116,203 Oleaginous systems.
- ↑ Jenny Bryan for The Pharmaceutical Journal, Landmark drugs: The discovery of benzodiazepines and the adverse publicity that followed, 18.09.2009.
- ↑ Pharmindex – Apteka 2002 r. – s. 936.
- ↑ Bogdan Szukalski, Marta Bykas-Strękowska, Dariusz Błachut, Ewa Taracha. Flunitrazepam – benzodiazepina wykorzystywana w celach przestępczych. Identyfikacja metodą chromatografii gazowej ze spektrometrią mas (GC/MS). „Alkoholizm i Narkomania”. 15 (3), s. 355–365, 2002. [dostęp 2017-05-16]. [zarchiwizowane z adresu 2014-11-09-->].
- ↑ Wojciech Kostowski, Zbigniew S. Herman: Farmakologia – podstawy farmakoterapii: podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy. Wyd. 3 poprawione i uzupełnione. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2006, s. 1569. ISBN 83-200-3352-7.
- ↑ Leki Współczesnej Terapii – J.K.Podlewski, A.Chwalibogowska-Podlewska 1978 r. – pierwszy polski opis flunitrazepamu.
- ↑ Schwartz RH., Milteer R., LeBeau MA. Drug-facilitated sexual assault (‘date rape’). „Southern Medical Journal”. 6 (93), s. 558–561, 2000. DOI: 10.1097/00007611-200006000-00002. PMID: 10881768.
