Iminy

Iminy – organiczne związki chemiczne zawierające ugrupowanie iminowe –C=N–. Powstają w wyniku kondensacji cząsteczki związku karbonylowego (aldehydu lub ketonu) z cząsteczką aminy pierwszorzędowej (RNH₂) lub amoniaku^[1].

Trwałe iminy z aromatycznymi lub sterycznie rozbudowanymi podstawnikami alkilowymi nazywa się zasadami Schiffa.

Aminy pierwszorzędowe reagując z aldehydami i ketonami tworzą iminy:

Reakcja polega na addycji nukleofilowej aminy, a następnie eliminacji cząsteczki wody. Katalizatory kwasowe ułatwiają zajście reakcji, ale zbyt duża ilość kwasu przeszkadza jej z powodu protonowania aminy.

W przypadku, gdy wyjściowy związek karbonylowy zawiera w cząsteczce atom wodoru α, w pierwszym etapie tworzy się najpierw enamina, która następnie ulega szybkiej tautomeryzacji do iminy:

Zjawisko tautomerii iminowo-enaminowej powoduje, że iminy zachowują się w wielu reakcjach tak, jakby były aminami, co powszechnie wykorzystuje się w syntezie organicznej. Innym zastosowaniem imin jest traktowanie ich jako wygodnej formy „transportowej” dla amin pierwszorzędowych, gdyż można je przeprowadzić w te aminy poprzez prostą redukcję, zaś same iminy są trwalsze i mniej reaktywne od amin pierwszorzędowych.