Kwas liponowy

Ten artykuł od 2017-05 zawiera treści, przy których brakuje odnośników do źródeł.

Należy dodać przypisy do treści niemających odnośników do źródeł. Dodanie listy źródeł bibliograficznych jest problematyczne, ponieważ nie wiadomo, które treści one uźródławiają.
Sprawdź w źródłach: Encyklopedia PWN • Google Books • Google Scholar • Federacja Bibliotek Cyfrowych • BazHum • BazTech • RCIN • Internet Archive (texts / inlibrary)
Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tego artykułu.
Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tego artykułu.

Kwas liponowy

Wzór strukturalny kwasu (R)-liponowego
Próbka krystalicznego kwasu (RS)-liponowego
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (R)-5-(1,2-ditiolan-3-ylo)pentanowy Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. acidum lipoicum, acidum thiocticum inne kwas α-liponowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H14O2S2
Masa molowa	206,33 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	62-46-4
PubChem	6112
DrugBank	DB00166
SMILES O=C(O)CCCC[C@H]1SSCC1 (forma utleniona)
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalny[2] w innych rozpuszczalnikach etanol (50 g/l w 20 °C)[1] Temperatura topnienia 60,5 °C[2][3] Temperatura wrzenia 162,5 °C[2][3] logP 2,1[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-05-25] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki kwas (±)-α-liponowy Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P brak zwrotów P Numer RTECS JP1192000 Dawka śmiertelna LD50 1130 mg/kg (szczur, doustnie)[3]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas liponowy – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych. Jest to ośmiowęglowy, nasycony kwas tłuszczowy, w którym atomy węgla 6, 7 i 8 wraz z dwoma atomami siarki tworzą pierścień 1,2-ditiolanowy(inne języki). Po redukcji pierścienia powstaje kwas dihydroliponowy^[4].

Atom węgla 6 łańcucha węglowego kwasu liponowego (i dihydroliponowego) jest chiralny. Naturalnie występujący związek ma konfigurację R, natomiast produkt syntetyczny jest mieszaniną racemiczną obu enancjomerów R i S^[4].

Amid kwasu liponowego (lipoamid(inne języki)), jako kofaktor (koenzym), bierze udział w reakcji dekarboksylacji oksydacyjnej α-ketokwasów. Uczestniczy w przemianie kwasu pirogronowego do octanu i dwutlenku węgla oraz w rozszczepianiu glicyny.

Zarówno kwas liponowy, jak i kwas dihydroliponowy, mogą pełnić rolę w unieszkodliwianiu rodników („zmiatacze” wolnych rodników). Poza tym wykazują rolę w regeneracji zredukowanych postaci innych przeciwutleniaczy, takich jak witamina C i witamina E.

Kwas liponowy ma zdolność chelatowania jonów metali.

Początkowo sądzono, że kwas liponowy jest witaminą i musi być dostarczany z pożywieniem. Jednak później okazało się, że może być syntetyzowany zarówno przez rośliny, jak i zwierzęta, także człowieka.

Kwas liponowy występuje w wielu produktach żywnościowych (najwięcej w brokułach, szpinaku i podrobach). Nie są znane przypadki problemów zdrowotnych spowodowanych jego niedoborem w pożywieniu.

Zastosowanie kwasu liponowego:

• neuropatia cukrzycowa
• zatrucia grzybami i metalami ciężkimi
• hepatopatie (schorzenia wątroby)

Postuluje się wykorzystanie antyoksydacyjnych właściwości w nadciśnieniu tętniczym i chorobach autoimmunologicznych.