Reakcja SN1

S_N1 – uniwersalnie stosowany w chemii organicznej symbol dla reakcji chemicznej substytucji nukleofilowej zachodzącej poprzez mechanizm jednocząsteczkowy.

Reakcje te polegają na wymianie atomu lub grupy atomów na inne pod wpływem działania nukleofila, przy czym etapem kluczowym (decydującym o szybkości i kierunku procesu) jest oderwanie od centralnego atomu grupy opuszczającej z utworzeniem mniej lub bardziej trwałego kationu.

Mechanizm ten został pierwotnie zaproponowany przez Christophera Ingolda w roku 1940^[1].

Alternatywnym mechanizmem przebiegu organicznych reakcji substytucji jest S_N2. To czy reakcja zachodzi według mechanizmu S_N1 lub S_N2 zależy od warunków reakcji oraz od substratów. Czasami zdarza się też, że ta sama reakcja zachodzi jednocześnie poprzez oba mechanizmy. W wyniku reakcji substytucji zachodzącej zgodnie z mechanizm S_N1 przy chiralnym atomie węgla powstaje mieszanina racemiczna. Zazwyczaj jednak racemizacja nie jest całkowita, prawdopodobnie w wyniku tworzenia pary jonowej pomiędzy grupą opuszczającą a powstałym karbokationem, w efekcie czego jedna jego strona jest lepiej dostępna dla atakującego nukleofila^[2].