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Arginina

L-Arginina
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 2-amino-5-(diaminomethylidene-amino)pentanoic acid
Outros nomes Ácido α-amino-δ-guanidinvalérico
Arg, R
Identificadores
Número CAS 74-79-3,(L-arginina)
1119-34-2 (cloridrato de L-arginina)
332360-01-7 (cloridrato de DL-arginina hidrato)
157-06-2 (D-arginina)
PubChem 6322
ChemSpider 227
SMILES
Propriedades
Fórmula química C6H14N4O2
Massa molar 174.19 g mol-1
Densidade 0,7 g·cm−3[1]
Ponto de fusão

238[1]

Solubilidade em água solúvel (150 g·l−1 a 20 °C)[1]
Acidez (pKa) COOH: 2,0[2]
NH2: 9,0[2]
Grupo guanidina: 12,1 (stark basisch)[2]
Riscos associados
Frases R R36
Frases S S26
LD50 5110 mg·kg−1 (rato, peroral)[1]
Compostos relacionados
Alfa-aminoácidos relacionados Ornitina (em vez do grupo guanidina, amina)
Citrulina (em vez do grupo guanidina, um grupo ureia)
Canavanina (-CH2- na posição 5 trocado por -O-)
N-Metilarginina (metil ligado no grupo guanidina)
Nitroarginina (nitro ligado no grupo guanidina)
Compostos relacionados Agmatina (após decarboxilação)
Éster etílico da arginina
Octopina (arginina e alanina compartilhando o mesmo N alfa)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Arginina (ácido 2-amino-5-guanidino-pentanoico) é um aminoácido polar básico. Sua estrutura é H2N-C(=NH)-NH-[CH2]3-CH(NH2)-COO, possuindo seis átomos de carbono, quatro átomos de nitrogênio, dois átomos de oxigênio e catorze átomos de hidrogênio.[3]

Principal carreadora de nitrogênio em humanos e animais, a arginina faz parte da síntese de moléculas importantes[4] como agmatina, creatina, ornitina, óxido nítrico, poliaminas, prolina, dentre outras. Na estrutura do mRNA, os códons que codificam a arginina durante a síntese de proteínas são: CGU, CGC, CGA, CGG, AGA, e AGG. A Arginina é classificada como semi-essencial ou condicionalmente essencial em seres humanos, pois pode ser sintetizada endogenamente numa quantidade suficiente para atender as necessidades, não sendo necessária na dieta de adultos saudáveis.

  1. a b c d Catálogo da companhia Carl Roth Arginina, acessado em 13 de março de 2010
  2. a b c K.-J. Teresa u. a.: Nickel Ion Complexes of Amino Acids and Peptides. In: Metal Ions in Life Sciences. Band 2: Nickel and Its Surprising Impact in Nature. John Wiley & Sons, 2007, ISBN 978-0-470-01671-8; S. 67; doi:10.1002/9780470028131.ch3.
  3. «Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides». Chem.qmul. Consultado em 3 de Março de 2014. Arquivado do original em 9 de outubro de 2008 
  4. Maria Isabel Toulson Davisson Correia e Iara Eliza Pacífico Quirino. «Arginina» (PDF). Nutrição e vida. Consultado em 3 de Março de 2014 

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