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MDMA

 Nota: "Ecstasy" redireciona para este artigo. Para o mini-álbum de My Bloody Valentine, veja Ecstasy (álbum). Para o álbum de Madonna, veja MDNA.
Nome IUPAC (sistemática)
(RS)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-methylpropan-2-amine
Identificadores
CAS 42542-10-9
66142-89-0-- 69610-10-2-- 81262-70-6--
ATC ?
PubChem 1615
Informação química
Fórmula molecular C11H15NO2 
Massa molar 193,25 g/mol
SMILES CC(NC)CC1=CC=C(OCO2)C2=C1
Farmacocinética
Biodisponibilidade ?
Metabolismo Hepático, CYP extensively involved
Meia-vida A meia-vida da MDMA depende da dose, aumentando em doses maiores, mas com cerca de 6–10 horas em doses de 40–125 mg
Excreção Renal
Considerações terapêuticas
Administração Oral
DL50 ?

A 3,4-metilenodioximetanfetamina (MDMA;[1] DCI: midomafetamina),[2] conhecida pelo termo impreciso ecstasy[nota 1], é uma substância psicotrópica usada frequentemente como droga recreativa. Os efeitos recreativos desejados mais comuns são aumento da empatia, estado de euforia e sensação de prazer.[4][5][6][7] Quando ingerida por via oral, os efeitos têm início após 30 a 45 minutos e duram entre 3 e 6 horas.[8][9] À data de 2017, a MDMA não possuía qualquer aplicação em medicina,[10] embora esteja atualmente sendo investigada como auxiliar no tratamento do transtorno de estresse pós-traumático.[11][12]

Os efeitos adversos mais comuns do consumo de MDMA são dependência, problemas de memória, paranoia, insónias, bruxismo, visão turva, sudação excessiva e ritmo cardíaco acelerado.[7] O consumo pode também causar depressão e fadiga.[7] Os casos de morte por consumo devem-se ao aumento da temperatura corporal e desidratação.[7] A MDMA possui efeito estimulante e alucinogénico, aumentando a libertação e diminuindo a recaptação dos neurotransmissores serotonina, dopamina e noradrenalina em determinadas partes do cérebro.[13][14] Ao aumento inicial de neurotransmissores segue-se uma diminuição a curto prazo.[7][9]

A MDMA foi sintetizada pela primeira vez em 1912.[7] Na década de 1970 começou a ser usada para potenciar os efeitos da psicoterapia e na década de 1980 veio-se a tornar popular como droga recreativa em espaços de diversão noturna.[7][9][15] A MDMA é frequentemente associada a raves e música de dança eletrónica.[16] Os comprimidos de MDMA, conhecidos como ecstasy, geralmente são vendidos adulterados com agentes de corte, como efedrina, anfetamina e metanfetamina.[7] Em 2014, 9 a 29 milhões de pessoas entre os 15 e os 64 anos de idade consumiram ecstasy (0,2 a 0,6% da população mundial).[17] A percentagem de consumidores de MDMA é semelhante à dos consumidores de cocaína, anfetaminas e opioides, mas menor do que a dos consumidores de cannabis.[17][7]

A MDMA é ilegal na maior parte dos países.[7][18] Em alguns casos podem ser feitas exceções para investigação médica.[9] Está atualmente a ser investigada a possibilidade da MDMA em baixas doses poder ajudar no tratamento de stresse pós-traumático grave e resistente ao tratamento convencional.[19][12] Em novembro de 2016 foram aprovados ensaios clínicos de fase III.[20][21][22]

  1. ↑ Erro de citação: Etiqueta <ref> inválida; não foi fornecido texto para as refs de nome OGA
  2. ↑ «FDA Substance Registration System». fdasis.nlm.nih.gov (em inglês). Consultado em 7 de maio de 2021 
  3. ↑ Hendy, Katherine (março de 2021). «MDMA Is Not Ecstasy: The Production of Pharmaceutical Safety through Documents in Clinical Trials». Medical Anthropology Quarterly. pp. 5–24. PMC 7133022Acessível livremente. PMID 31573107. doi:10.1111/maq.12548. Consultado em 8 de maio de 2021 
  4. ↑ Meyer JS (2013). «3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA): current perspectives». Subst Abuse Rehabil. 4: 83–99. PMC 3931692Acessível livremente. PMID 24648791. doi:10.2147/SAR.S37258 
  5. ↑ Greene SL, Kerr F, Braitberg G (outubro de 2008). «Review article: amphetamines and related drugs of abuse». Emerg. Med. Australas. 20 (5): 391–402. PMID 18973636. doi:10.1111/j.1742-6723.2008.01114.x 
  6. ↑ Keane M (fevereiro de 2014). «Recognising and managing acute hyponatraemia». Emerg Nurse. 21 (9): 32–6; quiz 37. PMID 24494770. doi:10.7748/en2014.02.21.9.32.e1128 
  7. ↑ a b c d e f g h i j Anderson, Leigh, ed. (18 de maio de 2014). «MDMA». Drugs.com. Drugsite Trust. Consultado em 30 de março de 2016. Cópia arquivada em 23 de março de 2016 
  8. ↑ Freye, Enno (28 de julho de 2009). «Pharmacological Effects of MDMA in Man». Pharmacology and Abuse of Cocaine, Amphetamines, Ecstasy and Related Designer Drugs. [S.l.]: Springer Netherlands. pp. 151–160. ISBN 978-90-481-2448-0. doi:10.1007/978-90-481-2448-0_24. Consultado em 18 de junho de 2015 
  9. ↑ a b c d «DrugFacts: MDMA (Ecstasy/Molly)». National Institute on Drug Abuse. Fevereiro de 2016. Consultado em 30 de março de 2016. Cópia arquivada em 23 de março de 2016 
  10. ↑ «Methylenedioxymethamphetamine (MDMA or 'Ecstasy')». EMCDDA. European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction. Consultado em 17 de outubro de 2014 
  11. ↑ Mithoefer, Michael C; Mithoefer, Ann T; Feduccia, Allison A; Jerome, Lisa; Wagner, Mark; Wymer, Joy; Holland, Julie; Hamilton, Scott; Yazar-Klosinski, Berra (junho de 2018). «3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA)-assisted psychotherapy for post-traumatic stress disorder in military veterans, firefighters, and police officers: a randomised, double-blind, dose-response, phase 2 clinical trial». The Lancet Psychiatry (em inglês). 5 (6): 486–497. ISSN 2215-0366. doi:10.1016/S2215-0366(18)30135-4 
  12. ↑ a b Jacobs, Andrew (15 de maio de 2021). «Una revolución psicodélica llega a la psiquiatría». The New York Times (em espanhol). ISSN 0362-4331. Consultado em 24 de janeiro de 2022 
  13. ↑ Palmer, Robert B. (2012). Medical toxicology of drug abuse : synthesized chemicals and psychoactive plants. Hoboken, N.J.: John Wiley & Sons. p. 139. ISBN 9780471727606 
  14. ↑ Methylenedioxymethamphetamine (MDMA, Ecstasy), National Highway Traffic Safety Administration, consultado em 5 de abril de 2016, arquivado do original em 3 de abril de 2016 
  15. ↑ Chakraborty, Kaustav; Neogi, Rajarshi; Basu, Debasish (2011). «Club drugs: review of the 'rave' with a note of concern for the Indian scenario». The Indian Journal of Medical Research. 133 (6): 594–604. ISSN 0971-5916. PMC 3135986Acessível livremente. PMID 21727657 
  16. ↑ World Health Organization (2004). Neuroscience of Psychoactive Substance Use and Dependence. [S.l.]: World Health Organization. pp. 97–. ISBN 978-92-4-156235-5. Cópia arquivada em 28 de abril de 2016 
  17. ↑ a b «Statistical tables». World Drug Report 2016 (pdf). Vienna, Austria: [s.n.] Maio de 2016. ISBN 978-92-1-057862-2. Consultado em 1 de agosto de 2016. Cópia arquivada (PDF) em 9 de agosto de 2016 
  18. ↑ Patel, Vikram (2010). Mental and neurological public health a global perspective 1st ed. San Diego, CA: Academic Press/Elsevier. p. 57. ISBN 9780123815279. Cópia arquivada em 10 de setembro de 2017 
  19. ↑ Amoroso, Timothy; Workman, Michael (julho de 2016). «Treating posttraumatic stress disorder with MDMA-assisted psychotherapy: A preliminary meta-analysis and comparison to prolonged exposure therapy». Journal of Psychopharmacology. 30 (7): 595–600. PMID 27118529. doi:10.1177/0269881116642542 
  20. ↑ Philipps, Dave (29 de novembro de 2016). «F.D.A. Agrees to New Trials for Ecstasy as Relief for PTSD Patients». The New York Times Company. The New York Times. Consultado em 1 de dezembro de 2016. Cópia arquivada em 6 de janeiro de 2017 
  21. ↑ Schwitzer G (13 de maio de 2016). «CBS proclaims 'cancer breakthrough' – doesn't explain what FDA means by that term». Health News Review. Consultado em 9 de outubro de 2017 
  22. ↑ Kepplinger EE (fevereiro de 2015). «FDA's Expedited Approval Mechanisms for New Drug Products». Biotechnol Law Rep. 34 (1): 15–37. PMC 4326266Acessível livremente. PMID 25713472. doi:10.1089/blr.2015.9999 


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