Serotonina Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | 5-hidroxitriptamina |
Identificadores | |
Número CAS | ,153-98-0 (cloridrato) |
PubChem | |
MeSH | |
SMILES |
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InChI | 1/C10H12N2O/c11-4-3-7-6-12-10-2-1- 8(13)5-9(7)10/h1-2,5-6,12-13H,3-4,11H2
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Propriedades | |
Fórmula molecular | N2OC10H12 |
Massa molar | 176.215 |
Ponto de fusão |
167–168 °C (cloridrato) [1] |
Solubilidade em água | solúvel (20 g·l-1 a 27 °C) [2] |
Riscos associados | |
Frases R | R20/21/22, R36/37/38 |
Frases S | S26 |
LD50 | 60 mg·kg-1 (camundongo, per os) [2] |
Compostos relacionados | |
Outros aniões/ânions | 5-Metoxitriptamina |
Derivados por substituição no grupo amino relacionados | Bufotenina (N,N-dimetil-serotonina) N-acetil-serotonina |
Compostos relacionados | Triptamina (sem a hidroxila) 5-hidroxitriptofano (precursor biológico; serotonina obtida por decarboxilação)[3] |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
A serotonina (5-hidroxitriptamina ou 5-HT) é uma molécula biológica do grupo monoamina neurotransmissora sintetizada nos neurónios serotoninérgicos do Sistema nervoso central (SNC) e nas células enterocromafins (células de Kulchitsky) do trato gastrointestinal dos animais (entre eles o ser humano). A serotonina também se encontra em vários cogumelos e plantas, incluindo frutas e vegetais. Acredita-se que a serotonina representa um papel importante no sistema nervoso central como neurotransmissor na inibição da ira, agressão, temperatura corporal, humor, sono, vômito e apetite.
Estas inibições estão diretamente relacionadas com os sintomas da depressão. Adicionalmente, a serotonina é também um mediador periférico de sinal. Por exemplo, a serotonina encontra-se abundantemente no trato gastrointestinal (aproximadamente 90%) e o seu local de armazenamento principal são as plaquetas na circulação sanguínea.
A serotonina é produzida no sistema nervoso central (SNC), especificamente nos núcleos da rafe do tronco cerebral, nas células de Merkel da pele, nas células neuroendócrinas pulmonares e nas células receptoras gustativas da língua. Aproximadamente 90% da serotonina que o corpo humano produz está nas células enterocromafins do trato gastrointestinal , onde regula os movimentos intestinais.[4][5][6] Além disso, é armazenado nas plaquetas sanguíneas e liberado durante agitação e vasoconstrição, onde atua como agonista de outras plaquetas.[7] Cerca de 8% é encontrado nas plaquetas e 1–2% no SNC.[8]
A serotonina é secretada luminal e basolateralmente, o que leva ao aumento da captação de serotonina pelas plaquetas circulantes e à ativação após estimulação, o que proporciona maior estimulação dos neurónios mioentéricos e da motilidade gastrointestinal.[9] O restante é sintetizado em neurónios serotoninérgicos do SNC, onde desempenha diversas funções, incluindo a regulação do humor, do apetite e do sono .
A serotonina secretada pelas células enterocromafins eventualmente sai dos tecidos e chega ao sangue. Lá, é ativamente absorvido pelas plaquetas sanguíneas, que o armazenam. Quando as plaquetas se ligam a um trombo, elas libertam serotonina, onde pode servir como vasoconstritor ou vasodilatador enquanto regula a hemostasia e a coagulação sanguínea. Em altas concentrações, a serotonina atua como vasoconstritor, contraindo diretamente o músculo liso endotelial ou potencializando os efeitos de outros vasoconstritores (por exemplo, angiotensina II e norepinefrina). A propriedade vasoconstritora é observada principalmente em estados patológicos que afetam o endotélio – como aterosclerose ou hipertensão crónica . Em estados fisiológicos normais, a vasodilatação ocorre através da liberação de óxido nítrico mediada pela serotonina das células endoteliais e da inibição da liberação de norepinefrina dos nervos adrenérgicos .[10] A serotonina também é um fator de crescimento para alguns tipos de células, o que pode lhe conferir um papel na cicatrização de feridas. Existem vários receptores de serotonina.
Além dos mamíferos, a serotonina é encontrada em todos os animais bilaterais , incluindo vermes e insetos,[11] bem como em fungos e plantas.[12] A presença de serotonina em venenos de insetos e espinhos de plantas serve para causar dor, que é um efeito colateral da injeção de serotonina.[13][14] A serotonina é produzida por amebas patogénicas, causando diarreia no intestino humano.[15] A sua presença generalizada em muitas sementes e frutos pode servir para estimular o trato digestivo a expelir as sementes.[16]
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