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Serotonina

Serotonina
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 5-hidroxitriptamina
Identificadores
Número CAS 50-67-9,153-98-0 (cloridrato)
PubChem 5202
MeSH Serotonin
SMILES
InChI
1/C10H12N2O/c11-4-3-7-6-12-10-2-1- 8(13)5-9(7)10/h1-2,5-6,12-13H,3-4,11H2
Propriedades
Fórmula molecular N2OC10H12
Massa molar 176.215
Ponto de fusão

167–168 °C (cloridrato) [1]

Solubilidade em água solúvel (20 g·l-1 a 27 °C) [2]
Riscos associados
Frases R R20/21/22, R36/37/38
Frases S S26
LD50 60 mg·kg-1 (camundongo, per os) [2]
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions 5-Metoxitriptamina
Derivados por substituição no grupo amino relacionados Bufotenina (N,N-dimetil-serotonina)
N-acetil-serotonina
Compostos relacionados Triptamina (sem a hidroxila)
5-hidroxitriptofano (precursor biológico; serotonina obtida por decarboxilação)[3]
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A serotonina (5-hidroxitriptamina ou 5-HT) é uma molécula biológica do grupo monoamina neurotransmissora sintetizada nos neurónios serotoninérgicos do Sistema nervoso central (SNC) e nas células enterocromafins (células de Kulchitsky) do trato gastrointestinal dos animais (entre eles o ser humano). A serotonina também se encontra em vários cogumelos e plantas, incluindo frutas e vegetais. Acredita-se que a serotonina representa um papel importante no sistema nervoso central como neurotransmissor na inibição da ira, agressão, temperatura corporal, humor, sono, vômito e apetite.

Estas inibições estão diretamente relacionadas com os sintomas da depressão. Adicionalmente, a serotonina é também um mediador periférico de sinal. Por exemplo, a serotonina encontra-se abundantemente no trato gastrointestinal (aproximadamente 90%) e o seu local de armazenamento principal são as plaquetas na circulação sanguínea.

A serotonina é produzida no sistema nervoso central (SNC), especificamente nos núcleos da rafe do tronco cerebral, nas células de Merkel da pele, nas células neuroendócrinas pulmonares e nas células receptoras gustativas da língua. Aproximadamente 90% da serotonina que o corpo humano produz está nas células enterocromafins do trato gastrointestinal , onde regula os movimentos intestinais.[4][5][6] Além disso, é armazenado nas plaquetas sanguíneas e liberado durante agitação e vasoconstrição, onde atua como agonista de outras plaquetas.[7] Cerca de 8% é encontrado nas plaquetas e 1–2% no SNC.[8]

A serotonina é secretada luminal e basolateralmente, o que leva ao aumento da captação de serotonina pelas plaquetas circulantes e à ativação após estimulação, o que proporciona maior estimulação dos neurónios mioentéricos e da motilidade gastrointestinal.[9] O restante é sintetizado em neurónios serotoninérgicos do SNC, onde desempenha diversas funções, incluindo a regulação do humor, do apetite e do sono .

A serotonina secretada pelas células enterocromafins eventualmente sai dos tecidos e chega ao sangue. Lá, é ativamente absorvido pelas plaquetas sanguíneas, que o armazenam. Quando as plaquetas se ligam a um trombo, elas libertam serotonina, onde pode servir como vasoconstritor ou vasodilatador enquanto regula a hemostasia e a coagulação sanguínea. Em altas concentrações, a serotonina atua como vasoconstritor, contraindo diretamente o músculo liso endotelial ou potencializando os efeitos de outros vasoconstritores (por exemplo, angiotensina II e norepinefrina). A propriedade vasoconstritora é observada principalmente em estados patológicos que afetam o endotélio – como aterosclerose ou hipertensão crónica . Em estados fisiológicos normais, a vasodilatação ocorre através da liberação de óxido nítrico mediada pela serotonina das células endoteliais e da inibição da liberação de norepinefrina dos nervos adrenérgicos .[10] A serotonina também é um fator de crescimento para alguns tipos de células, o que pode lhe conferir um papel na cicatrização de feridas. Existem vários receptores de serotonina.

Além dos mamíferos, a serotonina é encontrada em todos os animais bilaterais , incluindo vermes e insetos,[11] bem como em fungos e plantas.[12] A presença de serotonina em venenos de insetos e espinhos de plantas serve para causar dor, que é um efeito colateral da injeção de serotonina.[13][14] A serotonina é produzida por amebas patogénicas, causando diarreia no intestino humano.[15] A sua presença generalizada em muitas sementes e frutos pode servir para estimular o trato digestivo a expelir as sementes.[16]

  1. Thieme Chemistry, ed. (2009). RÖMPP Online - Version 3.5. Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG 
  2. a b (en) « Serotonina » em ChemIDplus.
  3. «PubChem» site pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. «Microbes Help Produce Serotonin in Gut». California Institute of Technology. 9 de abril de 2015. Consultado em 3 de junho de 2022 
  5. King MW. «Serotonin». The Medical Biochemistry Page. Indiana University School of Medicine. Consultado em 1 de dezembro de 2009 
  6. Berger M, Gray JA, Roth BL (2009). «The expanded biology of serotonin». Annual Review of Medicine. 60: 355–366. PMC 5864293Acessível livremente. PMID 19630576. doi:10.1146/annurev.med.60.042307.110802 
  7. Schlienger RG, Meier CR (2003). «Effect of selective serotonin reuptake inhibitors on platelet activation: can they prevent acute myocardial infarction?». American Journal of Cardiovascular Drugs: Drugs, Devices, and Other Interventions. 3 (3): 149–162. PMID 14727927. doi:10.2165/00129784-200303030-00001 
  8. Kling A (2013). 5-HT2A: a serotonin receptor with a possible role in joint diseases (PDF) (Tese). Umeå Universitet. ISBN 978-91-7459-549-9 
  9. Yano JM, Yu K, Donaldson GP, et al. (abril 2015). «Indigenous bacteria from the gut microbiota regulate host serotonin biosynthesis». Cell. 161 (2): 264–276. PMC 4393509Acessível livremente. PMID 25860609. doi:10.1016/j.cell.2015.02.047 
  10. Vanhoutte PM (fevereiro de 1987). «Serotonin and the vascular wall». International Journal of Cardiology. 14 (2): 189–203. PMID 3818135. doi:10.1016/0167-5273(87)90008-8 
  11. Huser A, Rohwedder A, Apostolopoulou AA, Widmann A, Pfitzenmaier JE, Maiolo EM, et al. (2012). Zars T, ed. «The serotonergic central nervous system of the Drosophila larva: anatomy and behavioral function». PLOS ONE. 7 (10): e47518. Bibcode:2012PLoSO...747518H. PMC 3474743Acessível livremente. PMID 23082175. doi:10.1371/journal.pone.0047518Acessível livremente 
  12. Ramakrishna A, Giridhar P, Ravishankar GA (junho de 2011). «Phytoserotonin: a review». Plant Signaling & Behavior. 6 (6): 800–809. PMC 3218476Acessível livremente. PMID 21617371. doi:10.4161/psb.6.6.15242 
  13. Erro de citação: Etiqueta <ref> inválida; não foi fornecido texto para as refs de nome Chen_2010
  14. Erspamer V (1966). «Occurrence of indolealkylamines in nature». 5-Hydroxytryptamine and Related Indolealkylamines. Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg. pp. 132–181. ISBN 978-3-642-85469-9. doi:10.1007/978-3-642-85467-5_4 
  15. Erro de citação: Etiqueta <ref> inválida; não foi fornecido texto para as refs de nome pmid6308760
  16. Erro de citação: Etiqueta <ref> inválida; não foi fornecido texto para as refs de nome feld

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