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Tirosina

Tirosina
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC (S)-2-Amino-3-(4-hydroxyphenyl)-propanoic acid
Identificadores
Número CAS 60-18-4,(L)
556-02-5, (D)
PubChem 1153
DrugBank NUTR00059
SMILES
Propriedades
Fórmula química C9H11NO3
Massa molar 181.17 g mol-1
Densidade 1,46 g·cm-3 (25 °C) [1]
Ponto de fusão

342–344 °C (Zersetzung) [2]

Solubilidade em água *leicht löslich in Säuren und Laugen[2] * schwer löslich in Wasser (0,38 g·l-1 bei 20 °C) [1] * unlöslich in Ethanol, Ether und Aceton[2]
Riscos associados
LD50 5110 mg·kg-1 (Camundongo, via oral) [3]
Compostos relacionados
Aminoácidos relacionados Fenilalanina
Tironina (4-(4-hidroxifenoxi)-L-fenilalanina)
Levodopa (outra hidroxila no anel benzênico)
Alfa-metil-p-tirosina
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
Fórmula da tirosina ionizada.
Biossíntese de tirosina nas plantas a partir do ácido xiquímico.

A tirosina (abreviadamente Tyr ou Y)[4] ou 4-hidroxifenilalanina, É um dos 20 aminoácidos que fazem parte das proteínas. É um α-aminoácido com uma cadeia lateral formada por CH2 ligado a um grupo fenol, o que a torna uma cadeia lateral cíclica aromática com um grupo OH, que lhe confere um carácter polar branco.

Os seus codões são o UAC e o UAU. É um aminoácido proteinogénico não essencial. O seu nome tem origem do grego tyri, que significa queijo, dado que foi descoberta em 1846 pelo químico alemão Justus von Liebig na proteína caseína do queijo.[5][6] O seu grupo funcional é designado tirosil.

  1. a b Sicherheitsdatenblatt des Herstellers Merck
  2. a b c Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
  3. DrugBank NUTR00059
  4. IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (1983). «Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides». Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology. Consultado em 17 de maio de 2007 
  5. «Tyrosine». The Columbia Electronic Encyclopedia, 6th ed. Infoplease.com — Columbia University Press. 2007. Consultado em 20 de abril de 2008 
  6. Douglas Harper (2001). «Tyrosine». Online Etymology Dictionary. Consultado em 20 de abril de 2008 

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