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Trealose

Trealose
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 2-(hydroxymethyl)-6-[3,4,5-trihydroxy-6-

(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy- tetrahydropyran-3,4,5-triol C12H22O11•2H2O (di-hidrato)

Outros nomes α-D-glucopyranosyl α-D-glucopyranoside(α,α‐Trehalose)
Identificadores
Número CAS 99-20-7,(anidra)
[6138-23-4] (di-hidrato)
PubChem 7427
Propriedades
Fórmula molecular C12H22O11 (anidrido)
Massa molar 342.296 g/mol (anidra)
378.33 g/mol (di-hidrato)
Aparência Cristais ortorrômbicos brancos
Densidade 1.58 g/cm3 a 24°C
Ponto de fusão

214–216 °C (α,α-D-trealose)[1]
149 °C (α,β-D-trealose)[1]
135–140 °C (β,β-D-trealose)[1]

Solubilidade em água 68.9 g por 100 g de solução a 20 °C[2]
Solubilidade solúvel em etanol quente [1][3]
insolúvel em éter dietílico [1][3]
insolúvel em benzeno [3]
Farmacologia
Compostos relacionados
Dissacarídeos relacionados Celobiose, maltose (dímeros da glicose)
Sacarose (glicose + frutose)
Lactose (glicose + galactose)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Trealose, também conhecida como tremalose, é um dissacarídeo com ligação alfa natural formado por uma ligação α,α-1,1-glicosídeo entre duas unidades de α-glicose. Em 1832, H.A.L. Wiggers descobriu a trealose no esporão-do-centeio,[4] e em 1859 Marcellin Berthelot isolou-a a partir de maná trehala, uma substância produzida por alguns carunchos, e chamou-lhe trealose.[5] Pode ser sintetizada por fungos, plantas e animais invertebrados. Está implicada na anidrobiose - a capacidade de alguns animais e plantas resistirem a períodos prolongados de dessecação. Tem grande capacidade de retenção de água, sendo utilizada no fabrico de alimentos e cosméticos. Pensa-se que este açúcar forme uma fase de gel à medida que as células desidratam, o que evita a disrupção dos organelos celulares internos, fixando-os na sua posição. A reidratação permite então a retoma da actividade celular normal sem os grandes e letais danos que normalmente se seguiriam a um ciclo de desidratação/reidratação. A trealose tem ainda a vantagem adicional de ser um antioxidante. A extracção da trealose era um processo difícil e caro, mas recentemente, uma técnica de extracção a partir do amido, desenvolvida pela empresa japonesa Hayashibara, permite a produção em massa e a baixo custo.

  1. a b c d e Arne Lützen, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. T. Novel functions and applications of trehalose. Pure Appl. Chem. 74(7):1263-1269. 2002.
  3. a b c Lide, David R. (1998). Handbook of Chemistry and Physics 87 ed. Boca Raton, FL: CRC Press. pp. 3–534. ISBN 0849305942 
  4. Wiggers, H. A. L. (1832). «Untersuchung über das Mutterkorn, Secale cornutum». Annalen der Pharmacie. 1 (2): 129–182. doi:10.1002/jlac.18320010202 
  5. Trehala, a meeting point between zoology, botany, chemistry, and biochemistry

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