Valproato

Valproato Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	2-propylpentanoic acid
Identificadores
Número CAS	99-66-1
PubChem	3121
DrugBank	APRD00256
ChemSpider	3009
Código ATC	N03AG01
SMILES	CCCC(CCC)C(=O)O
Propriedades
Fórmula química	C8H16O2
Massa molar	144.2 g mol-1
Farmacologia
Biodisponibilidade	Rápida absorção
Via(s) de administração	Oral e intravenoso
Metabolismo	Hepático (glucuronosiltransferase: 30–50%; betaoxidação: ~40%)
Meia-vida biológica	9–16 horas
Ligação plasmática	Dependente da concentração, de 90% em 40 µg/mL a 81.5% em 130 µg/mL
Excreção	Menos de 3% excretados inalterados em urina.
Classificação legal	POM (UK) ? (US)
Riscos na gravidez e lactação	X Teratogênico
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O valproato (VPA; nomes comerciais: Depakote, Depakene, entre outros) e suas formas ácido valproico, valproato de sódio e valproato semissódico são medicamentos usados principalmente para o tratamento de epilepsia e transtorno bipolar e para a prevenção de enxaquecas. Eles são úteis para a prevenção de convulsões em pessoas com crises de ausência, convulsões parciais e convulsões generalizadas. Esses medicamentos podem ser administrados por via intravenosa ou oral e, na forma de comprimidos, em formulações de ação curta ou prolongada.^[1]

Os efeitos colaterais comuns do valproato incluem náuseas, vômitos, sonolência e boca seca. Os efeitos colaterais graves podem incluir insuficiência hepática; portanto, recomenda-se o monitoramento regular dos testes de função hepática. Outros riscos graves incluem pancreatite e um risco aumentado de suicídio.^[1] O valproato também pode causar anormalidades graves em bebês se for administrado durante a gravidez,^[2] e, como tal, não é normalmente recomendado para mulheres em idade fértil com enxaqueca.^[1]

O mecanismo de ação preciso do valproato não é claro,^[1][3] mas sugere-se que pode estar relacionado à modulação dos níveis de GABA, ao bloqueio dos canais de sódio dependentes de voltagem e à inibição das histonas desacetilases.^[4][5]

O valproato, um ácido graxo de cadeia curta ramificada (SCFA, em inglês) derivado do ácido valérico, foi fabricado pela primeira vez em 1881, tendo entrado em uso médico em 1962.^[6] Ele está na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial de Saúde,^[7] além de estar disponível como medicamento genérico.^[1] Em 2018, era o 131.º medicamento mais prescrito nos Estados Unidos, com mais de 5 milhões de prescrições.^[8][9]